3-(4-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1366591-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1366591-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: VBKBRVPHVKAWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称二胺对硝基环氧化物的区域选择性开放

  摘要：

  通过分别用2-氨基苄胺，2-氨基吡啶和N-烷基1，2-二氨基苯处理，将硝基环氧容易地转化为苯并二氮杂，四氢苯并二氮杂，咪唑并吡啶和N-烷基四氢喹喔啉。区域选择性是通过不对称二胺的大多数亲核氮攻击环氧化物的β位置来控制的。这些反应代表了制备特权生物活性结构的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02795

文献信息

• Cu-Pybox catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and propargyl alcohol derivatives
  作者：Cang Cheng、Luo Ge、Xuehe Lu、Jianping Huang、Haocheng Huang、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.013

  日期：2016.10

  2-a]pyridines with exclusive regioselectivity in moderate to excellent yields has been developed. This cascade was initiated through propargylation of 2-aminopyridines at pyridine-nitrogen with propargyl alcohol derivatives using Cu(II)-Pybox as catalyst and followed by an intramolecular cyclization and isomerization. Besides 2-aminopyridine, less reactive 2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine and 3-aminopyridazine

  已经开发出一种高效的级联序列，用于合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，具有中度到优异的排他选择性。该级联反应是通过使用铜（II）-Pybox作为催化剂在炔丙基醇衍生物上于吡啶氮原子处将2-氨基吡啶进行炔丙基化反应开始的，然后进行分子内环化和异构化。除了2-氨基吡啶，反应性较低的2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪和3-氨基哒嗪也适用于该级联反应。
• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine at C-3 with Aryl Iodides, Bromides, and Triflates via Copper(I)-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Yuanguang Lin、Xiulian Lin、Zuodong Du、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300232a

  日期：2012.4.6

  copper(I)-catalyzed arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine has been developed. This method is applicable to a variety of aryl electrophiles, including bromides, iodides, and triflates. It represents the first general process for C-3 arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine by Cu(I) catalysis to construct various functionalized imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems.

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。
• Synthesis of Disubstituted 3-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a 2-Aminopyridine/CBrCl₃ α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Ji’-En Wu、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01714

  日期：2016.10.7

  2-aminopyridine with phenylacetophenones, phenylacetones, or β-tetralone has been developed. Isolated yields of up to 97% were obtained at 80 °C within 5 h. The 2-aminopyridine/CBrCl3 system acts as an α-bromination shuttle by transferring Br from CBrCl3 to the α-carbon of the carbonyl moiety. This triggers a series of steps with double C–N/C–N bond formation to the final product. The distinct advantages of

  已经开发了通过将2-氨基吡啶与苯基乙酰苯，苯基丙酮或β-四氢萘酮偶联来合成二取代的3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的通用方案。在80°C下5小时内，分离出的产率高达97％。2-氨基吡啶/ CBrCl 3系统通过将Br从CBrCl 3转移到羰基部分的α-碳上而充当α-溴化穿梭。这触发了一系列步骤，最终产物形成了双C–N / C–N键。该协议的显着优势包括使用可商购的廉价底物，无金属一锅法合成的简便性以及易于放大至克数的能力。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Halides and Triflates
  作者：Yi Liu、Lin He、Guoqiang Yin、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2340

  日期：2013.8.20

  Accepted May 13, 2013A convenient Rh-catalyzed C-H arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with a variety of aryl halides or triflateshas been reported. This process afforded a range of biaryl compounds in excellent yields and showed highactivity and broad scope. Key Words : Rhodium catalyst, Aryl halides, Regioselective arylation, Imidazo[1,2- a]pyridines, TriflatesIntroductionHeteroaromatics bearing aryl-heteroaryl

  E-mail: [e-mail] 2013年4月8日接收，2013年5月13日接受 已有报道一种方便的Rh催化CH芳基化咪唑并[1,2-a]吡啶与多种芳基卤化物或三氟甲磺酸酯。该方法以优异的收率提供了一系列联芳基化合物，并显示出高活性和广泛的适用范围。关键词：铑催化剂，芳基卤化物，区域选择性芳基化，咪唑并[1,2-a]吡啶，三氟甲磺酸盐简介带有芳基-杂芳基键的杂芳烃一直是生物化合物、天然产物、材料化学、配体中最重要的结构单元之一。
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids
  作者：Limin Zhao、Haiying Zhan、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Qinlin Chen、Huifang Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.028

  日期：2014.11

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.