cyano(cyclohexylidene)acetamide | 704-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(cyclohexylidene)acetamide
• 英文别名: cyclohexylidenecyanoacetamide；2-Cyano-2-cyclohexylideneacetamide
• CAS: 704-16-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00184603
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HPLVMKGWFQBJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >24.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(cyclohexylidene)acetamide 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩衍生物及其在制备糖原合酶激 酶3β抑制剂中的用途

  摘要：

  本发明公开了四氢苯并噻吩衍生物及其在制备糖原合酶激酶3β抑制剂中的用途。本发明的一种四氢苯并噻吩衍生物、其药学上可接受的盐、光学活性体或消旋体，具有通式Ⅰ所示的化学结构。实验证明，本发明所制得的化合物具有良好的GSK‑3β抑制活性。此外，本发明还提出了一种制备该四氢苯并噻吩类化合物的方法，该方法合成路线短，制备过程简单、易操作，能够满足大规模工业生产的需要。

  公开号：

  CN107253944B
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 在 甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到cyano(cyclohexylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-cyanoacrylamides through Pd-catalyzed monohydration of methylenemalononitriles

  摘要：

  A straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of 2-cyanoacrylamide from 2-methylenemalononitriles through monohydration. A series of methylenemalononitriles underwent the reaction under mild and simple reaction conditions with good to excellent yield.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1542496

文献信息

• A novel photochemical ring contraction of 4H-pyrans. A new route to selectively substituted cyclobutenes
  作者：Diego Armesto、William M. Horspool、Nazario Martin、Ana Ramos、Carlos Seoane

  DOI：10.1039/c39870001231

  日期：——

  The novel photochemical ring contraction of some 4H-pyrans to cyclobutenes is described.

  描述了一些新的光化学环收缩约4 H-吡喃成环丁烯。
• SYNTHESIS OF SOME NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS FROM BENZOPYRANO[2,3-c]PYRAZOL-3-ONE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1081/scc-100105398

  日期：2001.1.1

  The reaction of benzopyrano[2,3-c]pyrazol-3-one (1) with some active halo compounds, afforded compounds 4, 8 and 12, respectively. The cyanoethyl derivative 19 was synthesized and treated with active methylenes and sulfur or benzoylisothiocyanate and phenacyl bromide, to give compounds 24a,b and 27. Compounds 25a,b and 28 were obtained through the reaction of compounds 24a,b with acrylonitrile or compound

  苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-3-酮(1)与一些活性卤素化合物反应，分别得到化合物4、8和12。合成氰乙基衍生物19，并用活性亚甲基和硫或苯甲酰异硫氰酸酯和苯甲酰溴处理，得到化合物24a、b和27。化合物25a、b和28由化合物24a、b与丙烯腈或化合物27与丙烯腈反应得到。马来酸酐。化合物1的硫代得到相应的硫代衍生物29。4-亚苄基-2-甲基恶唑啉-5-one与化合物1或29的反应分别得到产物30a、b。
• 四氢苯并噻吩衍生物及其在制备糖原合酶激 酶3β抑制剂中的用途
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN107253944B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了四氢苯并噻吩衍生物及其在制备糖原合酶激酶3β抑制剂中的用途。本发明的一种四氢苯并噻吩衍生物、其药学上可接受的盐、光学活性体或消旋体，具有通式Ⅰ所示的化学结构。实验证明，本发明所制得的化合物具有良好的GSK‑3β抑制活性。此外，本发明还提出了一种制备该四氢苯并噻吩类化合物的方法，该方法合成路线短，制备过程简单、易操作，能够满足大规模工业生产的需要。
• Synthesis of Polyfused Thieno(2,3- b )thiophenes Part 3: Synthesis of Thienopyrimidinotetrazole, Thienopyrimidinotriazepine, Thienopyrimidinotriazine, Thienopyrimidinotriazole and Pyrazolylthienopyrimidine Derivatives
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500307790

  日期：2003.4

  2,9-Dihydrazinobipyrimidino(2,3- b )thienothiophene ( 2 ) was reacted with nitrous acid, ethoxymethylenemalononitrile, bromomalononitrile, triethyl formate, CS 2 or isatine to afford the corresponding tetrazole, triazepine, triazine, and triazole derivatives 3-8 respectively. Treatment of compound 2 with cyclohexylidenenitriles, acetylacetone, ethyl acetoacetate, 2-hydroxyacetophenone, or S,S-acetals

  2,9-二肼基双嘧啶(2,3-b)噻吩并噻吩 (2) 与亚硝酸、乙氧基亚甲基丙二腈、溴丙二腈、甲酸三乙酯、CS 2 或靛红反应，分别得到相应的四唑、三氮杂、三嗪和三唑衍生物 3-8 . 用环己叉腈、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、2-羟基苯乙酮或S,S-缩醛处理化合物2分别得到相应的吡唑衍生物9-15。
• PROCESS FOR PREPARING CYCLOHEXANEDIACETIC ACID MONOAMIDE
  申请人：Danieli Bruno

  公开号：US20070208175A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A new process is described for synthesising cyclohexanediacetic acid monoamide, a key compound in the synthesis of grabapentin precursors. The process of the invention is characterised by reacting cyclohexanone with cynoacetamide and immediately after, with a suitable malonic acid ester. A new intermediate (5-cyano-2,4-dioxo-3-azaspiro[5,5]undecane-1-carboxylic acid ester) is obtained which is convertible, under mild reaction conditions, into cyclohexanediacetic acid monoamide.

  本文介绍了一种合成氨基环己二乙酸的新工艺，该化合物是合成加巴喷丁前体的关键化合物。该发明的工艺的特点是将环己酮与氰乙酰胺反应，然后立即与适当的丙二酸酯反应。得到了一种新的中间体（5-氰基-2,4-二氧杂-3-氮杂螺[5,5]十一烷-1-羧酸酯），在温和反应条件下，可以转化为氨基环己二乙酸。