phenyl-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide | 5553-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-benzyloxybenzamide；N-benzyloxy-N-benzylbenzamide；N-(phenylmethoxy)-N-(phenylmethyl)benzamide；N-Benzoyl-O,N-bis-benzyl-hydroxylamin；N-Benzyl-N-benzyloxy-benzamid；N-Benzoyl-O.N-dibenzyl-hydroxylamin；N-benzyl-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 5553-73-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: NNMXAXRLGAZPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  513.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl-N-(phenylmethoxy)-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo

  DOI：10.1039/b111250n

  日期：——

  Treatment of N-acetoxy-N-alkoxyamides or N-alkoxy-N-chloroamides with sodium azide in aqueous acetonitrile results in SN2 displacement of chloride and the formation of reactive N-alkoxy-N-azidoamides. The reaction with N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide has been studied kinetically (k294 = 2 L mol−1 s−1) and azidation of N-formyloxy-N-methoxyformamide has been modeled computationally at the pBP/DN*//HF/6-31G* level of theory. The anomeric amides N-alkoxy-N-azidoamides decompose intramolecularly and spontaneously to esters and two equivalents of nitrogen. This extremely exothermic process facilitates the formation, in excellent yields, of highly hindered esters.

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。
• Mutagenicity and DNA damage studies of N-acyloxy-N-alkoxyamides ? the role of electrophilic nitrogenElectronic supplementary information (ESI) available: a partial sequence of the pBR322 DNA, solvolysis rate constants and primary bimolecular rate constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301618h/
  作者：Tony M. Banks、Antonio M. Bonin、Stephen A. Glover、Arungundrum S. Prakash

  DOI：10.1039/b301618h

  日期：——

  N-Acyloxy-N-alkoxyamides are anomeric amides that are direct-acting mutagens. They have been shown to damage DNA in the major and the minor grooves in a pH and sequence-selective manner. In acidic media, they damage adenines at N3 in the minor groove but above neutral pH, only guanine is damaged at N7 in the major groove. Both the acyloxy leaving group and the alkoxy group at the amide nitrogen are responsible for their electrophilicity and Salmonella mutagenicities in TA100 and DNA damage data confirm that the mutagens react with DNA in an intact form, rather than by solvolysis to electrophilic nitrenium ions in the cytosol, or in vitro, prior to reacting with DNA. Hydrophobicity plays a role in both mutagenicity and DNA damage.

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是异头酰胺，是直接作用的诱变剂。它们已被证明能够以 pH 和序列选择性的方式损伤大沟和小沟中的 DNA。在酸性介质中，它们会破坏小沟 N3 处的腺嘌呤，但在中性 pH 值以上，只有大沟 N7 处的鸟嘌呤被破坏。酰胺氮上的酰氧基离去基团和烷氧基均导致其亲电性和 TA100 中的沙门氏菌致突变性，DNA 损伤数据证实诱变剂以完整形式与 DNA 发生反应，而不是通过溶剂分解为胞质溶胶中的亲电氮离子，或在体外，在与 DNA 反应之前。疏水性在致突变性和 DNA 损伤中都发挥着作用。
• Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids
  作者：Marvin J. Miller、Phillip G. Mattingly、Marjorie A. Morrison、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00543a021

  日期：1980.11
• Methods for lowering blood cholesterol
  申请人：BERGER FRANK M

  公开号：US03245878A1

  公开（公告）日：1966-04-12
• Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone
  作者：Okiko Miyata、Tomoko Koizumi、Hiroshi Asai、Ryuichi Iba、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.048

  日期：2004.4

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.