1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene | 153759-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene
• 英文别名: 1,1’-(3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene-1,1-diyl)bis(1H-benzotriazole)；1,1’-(3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene-1,1-diyl)bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazole)；1H-1,2,3-Benzotriazole, 1,1'-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadienylidene)bis-；1-[1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]benzotriazole
• CAS: 153759-82-1
• 化学式: C₁₆H₈Cl₃N₇O₂
• 分子量: 436.644
• InChiKey: IJMIRMDQNPQEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  摘要：

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0710
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69

文献信息

• Polyhalonitrobutadienes as Versatile Building Blocks for the Biotargeted Synthesis of Substituted N-Heterocyclic Compounds
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Ursula Bilitewski、Sören R. Kupiec、Isabell Ramming、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules25122863

  日期：——

  Substituted nitrogen heterocycles are structural key units in many important pharmaceuticals. A new synthetic approach towards heterocyclic compounds displaying antibacterial activity against Staphylococcus aureus or cytotoxic activity has been developed. The selective synthesis of a series of 64 new N-heterocycles from the three nitrobutadienes 2-nitroperchloro-1,3-butadiene, 4-bromotetrachloro-2-nitro-1

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。
• Synthesis of Polysubstituted Pyridopyrimidines, Pyrimidines, and Pyrazoles Based on 1,1-Bis(1H-benzotriazol-1-yl)-and 1,1-Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienes
  作者：I. A. Kolesnyk、S. K. Petkevich、A. D. Tsaryk、P. V. Kurman、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070428020010042

  日期：2020.1

  polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidine derivative with an aminopyridine residue in the 2-position, whereas heterocyclization of 3,4,4-trichloro-1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-2-nitrobuta-1,3-diene with substituted 2-aminopyridines afforded 2-(1H-berrzotriazol-1-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidines. 2-(Morpholin-4-yl), 2-amino, and 2-(2-hydroxyethylamino) derivatives of polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidines were

  3,4,4-三氯-1,1-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-硝基丁-1,3-二烯与2-氨基吡啶的反应得到多取代的吡啶基[1,2- a ]嘧啶衍生物的2-位带有氨基吡啶残基，而3,4,4-三氯-1,1-双（1 H-苯并三唑-1-基）-2-硝基丁-的杂环化作用用取代的2-氨基吡啶的1，3-二烯得到2-（1H -berrzotriazol-1-基）吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多取代吡啶并[1,2- a的2-（吗啉-4-基），2-氨基和2-（2-羟乙基氨基）衍生物合成]嘧啶，并将含有2-羟乙基氨基的嘧啶转化为相应的4，5-二氯-1，2-噻唑-1-羧酸酯。揭示了三氯硝基-1,3-丁二烯的苯并三唑基和二甲基吡唑基衍生物杂环化为嘧啶和吡唑体系的具体特征。
• Synthetic exploitation of halogenated alkenes containing EWG: benzotriazole-mediated synthesis of benzoazetines and thermal transformations
  作者：Amac Fatih Tuyun

  DOI：10.1039/c4ra01425a

  日期：——

  The stable benzoazetines (5a–d) based on nitrovinyl moieties have been synthesizedviatransamination of bisbenzotriazolyl derivatives (2a–c).

  基于硝基乙烯基团的稳定苯并氮杂环化合物（5a-d）已通过双苯并三唑衍生物（2a-c）的转氨基化合成。
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines<b />
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Jan Namyslo、Cevher Altug、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2007-990948

  日期：2008.1

  The recently reported capability of pentachloro-2-nitro­butadiene and some closely related derivatives to allow the synthesis of highly substituted acyclic as well as five-membered (hetero)cyclic compounds is herein extended to pyrimidines with an exceptional substitution pattern. Our novel approach starts from a 1,1-diamino-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene and an appropriate amidine. Some of the resulting perfunctionalized pyrimidines were subjected to further transformations to give promising candidates with respect to biological, especially pharmacological, activity.

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1<i>H</i>-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities
  作者：Viktor A Zapol’skii、Isabell Berneburg、Ursula Bilitewski、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Stefan Jungwirth、Aditya Shekhar、Bastian Krueger、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.18.54

  日期：——

  A series of 26 novel 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazoles bearing a dichloromethyl and an amino or thio moiety at C3 and C5 has been prepared in yields up to 72% from the reaction of 1,1-bisazolyl-, 1-azolyl-1-amino-, and 1-thioperchloro-2-nitrobuta-1,3-dienes with 7-chloro-4-hydrazinylquinoline. A new way for the formation of a pyrazole cycle from 3-methyl-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)oxazolidine (6) is also described. In addition, the antimalarial activity of the synthesized compounds has been evaluated in vitro against the protozoan malaria parasite Plasmodium falciparum. Notably, the 7-chloro-4-(5-(dichloromethyl)-4-nitro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (3b) and 7-chloro-4-(3-((4-chlorophenyl)thio)-5-(dichloromethyl)-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (9e) inhibited the growth of the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum strain 3D7 with EC₅₀ values of 0.2 ± 0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM) and 0.2 ± 0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM), respectively. Two compounds (3b and 10d) have also been tested for anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activity.

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。