3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 157985-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 157985-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00476536
• 分子量: 262.268
• InChiKey: IXPDWKSPNLAKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d

文献信息

• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of 2‐Arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines with Maleimides: Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>e</i> ]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐ <i>g</i> ]isoindole‐1,3(2 <i>H</i> )‐Diones and their Photophysical Studies
  作者：Vikki N. Shinde、Tapta Kanchan Roy、Sonam Jaspal、Dhananjay S. Nipate、Neha Meena、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000960

  日期：2020.12.22

  2‐aryl‐imidazo[1,2‐a]pyridines with maleimides is described. The reaction afforded 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐g]isoindole‐1,3(2H)‐diones in high yields with wide range of functional group tolerance. The reaction proceeds through Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation, followed by maleimide insertion and intramolecular cyclization. Photophysical properties of 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4

  描述了铑（III）催化的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与马来酰亚胺的脱氢环化反应。反应以高收率提供了1 H-苯并[ e ]吡啶基[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5 - g ]异吲哚-1,3（2H）-二酮，具有宽泛的官能团耐受性。反应通过Rh（III）催化的CH键活化，然后进行马来酰亚胺插入和分子内环化。1 H-苯并[ e ]吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑[4,5- g ]的光物理性质用紫外可见光谱和荧光光谱研究了] isoindole-1,3（2H）-二酮，并通过量子化学计算进行了验证。所有的环状产物均显示出较大的斯托克斯位移值，且发射范围为530–618 nm，并且具有中等至高的量子产率。
• Iodine–ammonium acetate promoted reaction between 2-aminopyridine and aryl methyl ketones: a novel approach towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Dilpreet Kour、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.058

  日期：2016.10

  I2–NH4OAc was found to be an efficient system for the metal-free synthesis of diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines 3a–r from 2-aminopyridine 1 and aryl methyl ketones 2a–r in one pot. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines 3a–r were obtained in good to excellent yields via in situ generation of an Ortoleva–King intermediate (pyridinium iodide), followed by NH4OAc-assisted cyclization.

  发现I 2 -NH 4 OAc是一种有效的系统，可在一锅中由2-氨基吡啶1和芳基甲基酮2a - r进行无取代合成咪唑并[1,2- a ]吡啶3a - r的无金属合成。通过原位生成Ortoleva-King中间体（碘化吡啶），然后进行NH 4 OAc辅助环化，可以很好地获得2-ArylimidazOAzo [1,2- a ]吡啶3a – r。
• 具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109943092A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法，所述咪唑类香豆素类染料的化学结构式如式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示：式(Ⅳ)和式(Ⅴ)中，R1、R2和R3分别独立地选自H、C1～C16烷基、C1～C16取代烷基或取代芳基；C1～C16取代烷基的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷氧基、羟基、硝基或卤素；取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基。本发明所述功能分子咪唑类香豆素类染料具有制备方法绿色、高效、高荧光量子产率、黄色固体荧光的特点，适于应用到荧光探针、发光材料等领域。
• Rational design and synthesis of 3-heteroaromatics coumarin molecules with unusual solution and solid dual efficient luminescence
  作者：Zi-chun Zhou、An-na Zheng、Yan-hong Cui、Zhang-qi Lin、Wen-jie Niu、Yong-jian Zhang、Jian-rong Gao、Yu-jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.034

  日期：2019.5

  3-Imidazolyl coumarin molecules were synthesized under solvent-free condition and the optical properties both in solution and the solid state were determined. The compounds showed dual efficient luminescence, which were blue fluorescence with the highest fluorescence quantum yield being more than 0.9 and also exhibited favorable yellow solid-state fluorescence. Additionally, by using density functional

  在无溶剂条件下合成了3-咪唑基香豆素分子，并测定了溶液和固态的光学性质。该化合物显示出双重有效发光，其为蓝色荧光，具有最高的荧光量子产率大于0.9，并且还显示出有利的黄色固态荧光。此外，通过使用密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算，对所有结构进行了优化，并且相关的光学性能显示出与实验结果相似的结果。