3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1356074-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-(2-thiophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-Benzyl-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1356074-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: AZTNTGCRWQNYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-phenyl-1-(thien-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• Peptide Nanofiber Templated Zinc Oxide Nanostructures as Non-precious Metal Catalyzed N-Arylation of Amines, One-Pot Synthesis of ImidazoHeterocycles and Fused Quinazolines
  作者：Zahra Taherinia、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami

  DOI：10.1007/s10562-018-2580-4

  日期：2019.1

  the method was investigated by N-arylation using reaction of amines with hydroxybenzotriazole as a novel phenylating reagent, one-pot synthesis of imidazoheterocycles by a three-component reaction of 2-aminopyridine, aldehyde, terminal alkyne and preparation of tetracyclic quinazolinone ring by one-pot reaction of isatoic anhydride, amine, and ninhydrin. High yields, low cost of catalyst, environmental

  在本研究中，肽纳米纤维用于固定氧化锌。该纳米颗粒是通过在水溶液中自组装制备的。通过FT-IR、EDS、SEM、TEM、XRD、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱法）和紫外-可见光（UV-Vis）等一系列技术对制备的催化剂的结构性质进行了检测。光谱学。TEM 图像显示了用氧化锌装饰的肽纳米纤维的项链模型。该方法的通用性通过使用胺与羟基苯并三唑的反应作为新型苯化试剂的N-芳基化，通过2-氨基吡啶、醛、末端炔的三组分反应一锅合成咪唑杂环和制备四环喹唑啉酮环来研究该方法的通用性通过靛红酸酐、胺和茚三酮的一锅反应。
• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• A green polyol approach for the synthesis of Cu₂O NPs adhered on graphene oxide: a robust and efficient catalyst for 1,2,4-triazole and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine synthesis
  作者：Shelly Kujur、Shruti Verma、Akash Kumar、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1039/d2nj00831a

  日期：——

  method” is reported for the synthesis of Cu2O nanoparticles (NPs) immobilized on graphene oxide (Cu2O-GO), for the first time. The composition of the synthesised composite was characterized by FT-IR, Raman, PXRD, FESEM, high-resolution TEM, XPS, TGA and ICP-MS analysis. Its catalytic application, as a novel heterogeneous catalyst, has been investigated in the solvent-free synthesis of a series of pharmaceutically

  首次报道了一种绿色“多元醇法”用于合成固定在氧化石墨烯 (Cu 2 O-GO)上的 Cu 2 O 纳米粒子 (NPS) 。通过FT-IR、Raman、PXRD、FESEM、高分辨率TEM、XPS、TGA和ICP-MS分析对合成的复合材料的组成进行了表征。其作为一种新型非均相催化剂的催化应用已被研究用于无溶剂合成一系列药学上重要的含氮杂环，即。1,2,4-三唑和咪唑[1,2- a]吡啶。该复合材料显示出广泛的底物范围和广泛的官能团弹性。这种绿色方法涉及使用廉价的反应物、适中的温度和无溶剂条件，并提供出色的产品收率。该复合材料通过过滤从反应混合物中回收，并且可以重复使用多达五个循环，而其对两个反应的催化活性都没有任何明显损失。