<(E)-3-chloro-2-methyl-1-propenyl>benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(E)-3-chloro-2-methyl-1-propenyl>benzene
• 英文别名: (E)-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene；trans-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene；α-methylcinnamyl chloride；[(E)-3-chloro-2-methylpropenyl]-benzene；(E)-(3-chloro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene；(E)-1-chloro-2-methyl-3-phenylprop-2-ene；(E)-2-Methyl-3-phenyl-2-propenylchlorid；E-1-chloro-2-methyl-3-phenyl-2-propene；(3-chloro-2-methylprop-1(E)-en-1-yl)benzene；(3-chloro-2-methyl-propenyl)-benzene；β-methylcinnamyl chloride；(3-Chloro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene；[(E)-3-chloro-2-methylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: QYTYCRLWGPZTFR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(E)-3-chloro-2-methyl-1-propenyl>benzene 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-ethyl 4-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  控制氧化/溴环化反应级联中的6-内-选择性，用于合成氨吡喃类化合物和其他2,2,6,6-取代的四氢吡喃

  摘要：

  级联，构成（I）氧钒（V）由溴化的催化的氧化叔丁基过氧化氢和（ii）的立体选择性6-内-bromocyclization，得到3-溴-2-芳基-2,6,6- trimethyltetrahydropyrans从合成有用的苯乙烯型叔烯醇。（E）-链烯醇跨双键抗选择地添加溴-和烷氧基取代基，表明用于闭环的溴离子机理。烯醇环化的6-内-控制因此来自芳基取代基的极性效应。绑定到烯烃末端的两个甲基取代基不能同样地偏向于6-内-环化反应是由于甲基排斥反应引起的应变（如溴活化的π键和羟基氧途径）将叔异戊二烯型底物的溴环化作用导向了四氢呋喃的形成。由氧化/溴环化级联反应制备的六取代的溴四氢吡喃用作自由基和极性官能团相互转化的顺序，用于合成外消旋的氨苄基吡喃类化合物A的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(E)-3-chloro-2-methyl-1-propenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  β-二取代的烯丙基氯化物：铜催化的不对称SN2'反应的底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601855

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Discovery of a New Series of Centrally Active Tricyclic Isoxazoles Combining Serotonin (5-HT) Reuptake Inhibition with α₂-Adrenoceptor Blocking Activity
  作者：J. Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Luis M. Font、Koen A. Hens、Laura Iturrino、Ilse Lenaerts、Sonia Martínez、Anton A. Megens、Joaquín Pastor、Patrick C. M. Vermote、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm049619s

  日期：2005.3.1

  The synthesis and pharmacology of a new series of 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles that combine central serotonin (5-HT) reuptake inhibition with alpha(2)-adrenoceptor blocking activity is described as potential antidepressants. Four compounds were selected for further evaluation, and the combination of both activities was found to be stereoselective, residing mainly

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。
• Carboazidation of Chiral Allylsilanes: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud、Frédéric Robert、Frédéric Castet、Marco Lucarini、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/chem.200701401

  日期：2008.3.17

  The carboazidation of chiral allylsilanes has been investigated by varying the nature of the substituents at the silicon center and on the carbon framework. The influence of temperature and the nature of the sulfonyl azide, as well as the stereochemistry of the remote stereogenic center, on the 1,2-diastereocontrol of the process were considered. Good to excellent levels of diastereocontrol were generally

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。