(E)-2-methyl-1-phenyl-1-pentene | 30649-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-pent-1-ene；2-Methyl-1-phenyl-pent-1-en；(E)-2-Methyl-1-phenyl-1-penten；[(E)-2-methylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 30649-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: IOHJVFLGIQPBKQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  β-二取代的烯丙基氯化物：铜催化的不对称SN2'反应的底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601855

文献信息

• Pd-Catalyzed C═C Double-Bond Formation by Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzyl Halides
  作者：Qing Xiao、Jian Ma、Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol901876w

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones with benzyl halides affords di- and trisubstituted olefins in high yields with excellent stereoselectivity. This coupling reaction is supposed to proceed through a migratory insertion of Pd carbene species.

  N-甲苯磺酰基hydr与苄基卤化物的Pd催化反应以高收率和优异的立体选择性提供了二取代和三取代的烯烃。该偶联反应被认为是通过Pd卡宾物质的迁移插入而进行的。
• Polylithiumorganic Compounds - 19.
  作者：Adalbert Maercker、Volker E.E. Daub

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86961-1

  日期：1994.2

  α-methylbenzylidenecyclopropane (32c) this rearrangement was shown to occur intermolecularly via a trilithiumorganic compound 56. The suggested mechanism of these reductive metalation reactions via a bisected radical anion 87 where the lithium is mainly bound to the cyclopropyl carbon atom and oriented syn to the phenyl ring, was supported by MNDO (geometries) and ab initio (energies) calculations.

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。
• Levy; Tabart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1782,1786
  作者：Levy、Tabart

  DOI：——

  日期：——
• Maercker Adalbert, Daub Volker E. E., Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2439-2458
  作者：Maercker Adalbert, Daub Volker E. E.

  DOI：——

  日期：——
• β-Disubstituted Allylic Chlorides: Substrates for the Cu-Catalyzed Asymmetric SN2′ Reaction
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200601855

  日期：2006.9.11