dimethyl (Z)-2-cyano-3-(phenylamino)but-2-enedioate | 1192178-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-cyano-3-(phenylamino)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-3-cyano-2-(phenylamino)butanedioate；dimethyl (Z)-2-anilino-3-cyanobut-2-enedioate
• CAS: 1192178-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: MPIYDMNYZGDSPV-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (Z)-2-cyano-3-(phenylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  导致2,3-二氰基丁2-烯酸酯衍生出新烯胺的二组分和三组分反应

  摘要：

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900101

文献信息

• Three-Component Reactions with 3-Phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane, Dimethyl Dicyanofumarate, and Primary Aromatic Amines
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.3987/com-09-s(s)91

  日期：——

  The three-component reaction of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (1a) with 2,3-dicyanofumarates (DCFM) and primary aromatic amines in dichloromethane at room temperature yielded mixtures of (Z)-2-arylamino-3-cyanofumarates (7) and the corresponding (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-cyanomaleates (6) and (9). In the case of anisidine (8d), higher oligomers containing three or four azetidine residues, e.g. 10a

  在室温下，3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1a) 与 2,3-二氰富马酸酯 (DCFM) 和芳香伯胺在二氯甲烷中的三组分反应生成 (Z)-2-芳氨基混合物-3-氰基富马酸盐 (7) 和相应的 (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-氰基马来酸盐 (6) 和 (9)。在茴香胺(8d)的情况下，还形成了含有三个或四个氮杂环丁烷残基的高级低聚物，例如10a。使用更多的亲核脂肪胺，仅获得 1:1 的 7 型加合物。反应过程可以通过将 N-亲核试剂添加到 DCFM 上形成中间两性离子 (11) 来合理化。结果表明，1a对DCFM的亲核性低于脂肪胺，但超过芳香胺。