2-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide | 349429-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 349429-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD02221344
• 分子量: 246.696
• InChiKey: VGDGJJWTJDNGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >37 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 1-金刚烷甲酸 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 cobalt(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以70 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-pyridin-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基乙酸等价物与分子氧的 α-羟基化

  摘要：

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00708
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基吡啶 在 氯化铵 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无差向异构化 Umpolung 酰胺合成法制备 N-芳基酰胺

  摘要：

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05986

文献信息

• Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexandra Basilio-Lopes、Thiago Mendonça de Aquino、Alexandre Mongeot、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.117

  日期：2012.5

  A convenient and general method of preparation of polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines is reported. This methodology involves activation of secondary amides leading to the formation of the corresponding amidines 9. Different activating reagents have been evaluated and the efficiency of PCl5 was illustrated with alkyl functionalized groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enhancing the Extent of Enolization for α-C–H Bonds of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents via Ion Pair Catalysis: Application toward α-Chalcogenation
  作者：Jogendra Kumar、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02935

  日期：2022.5.6
• Identification of a novel small-molecule inhibitor of miR-29b attenuates muscle atrophy
  作者：Qi Liu、Weilin Yuan、Yuwei Yan、Bing Jin、Mengke You、Tianqi Liu、Mingchun Gao、Jin Li、Priyanka Gokulnath、Gururaja Vulugundam、Guoping Li、Bin Xu、Junjie Xiao

  DOI：10.1016/j.omtn.2023.02.003

  日期：2023.3
• Preparation of <i>N</i>-Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis
  作者：Michael S. Crocker、Zihang Deng、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.2c05986

  日期：2022.9.21

  enantioselective synthesis. However, its inability to forge N-aryl amides has been a longstanding problem, one limiting its application more broadly in drug development where α-chiral N-aryl amides are increasingly common. We report here the reaction of α-fluoronitroalkanes and N-aryl hydroxyl amines for the direct synthesis of N-aryl amides using a simple Brønsted base as the promoter. No other activating

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，
• 10.1021/acs.joc.4c00708
  作者：Shinde, Rupali Dasharath、Paraskar, Anil Rajendra、Kumar, Jogendra、Ghosh, Eliza、Paine, Tapan Kanti、Bhadra, Sukalyan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00708

  日期：——

  A cobalt catalyst, under oxidative conditions, facilitates the single electron transfer process in N-pyridyl arylacetamides to form α-carbon-centered radicals that readily react with molecular oxygen, giving access to mandelic acid derivatives. In contrast to the known benzylic hydroxylation approaches, this approach enables chemo- and regioselective hydroxylation at a benzylic position adjacent to

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。