2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine | 21756-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine
• 英文别名: N-[(2-pyridyl)methyliden]-2-aminopyridine；N-((pyridin-2-yl)methylene)pyridin-2-amine；2-(N-2-Pyridylformimidoyl)-pyridin；2-Pyriliden-2-amino-pyridin；N-(pyridin-2-ylmethylene)pyridin-2-ylamine；pyridin-2-yl-pyridin-2-ylmethylene-amine；2-pyridyl-N-(2-pyridyl)methylamine；N,1-Di(pyridin-2-yl)methanimine；N,1-dipyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 21756-23-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: MPPSKYJIXTWGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型配体N-[(2-吡啶基)甲基]-2,2'-二吡啶胺和N-[双(2-吡啶基)甲基]-2-吡啶胺的铜(II)配合物的合成与表征

  摘要：

  合成了两种新的配体 N-[(2-吡啶基)甲基]-2,2'-二吡啶胺 (L1) 和 N-[双(2-吡啶基)甲基]-2-吡啶胺 (L2) 和铜( II) 络合物 [Cu(L1)2(CH3OH)2](ClO4)2、[Cu(L1)2(H2O)2](ClO4)2、[Cu3(L1)2(DMF)2Cl6]、[Cu( L1)Cl2]n、[Cu(L2)(Cl)(ClO4)] 和 [Cu(L2)Cl2] 已在结构上进行了表征。研究了双氧与具有配体 L1 和 L2 的铜 (I) 配合物的反应，但无法通过分光光度法检测到铜-双氧中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<111::aid-ejic111>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyridyl)bis(2-pyridylamino)methane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶杂环氨基缩醛胺的物理有机研究和动态共价化学

  摘要：

  研究了吡啶甲基杂环氨基缩醛胺的动态共价体系。缩醛胺是一种亚稳态物种，很容易通过外部刺激转变为其他形式。通过检查溶剂、温度、酸碱和取代基的影响来评估动态共价体系。结果表明，极性较大的溶剂、较低的温度、碱性条件和吸电子部分有助于缩醛胺的稳定性。乙腈和CN部分之间n→π*相互作用的存在使得CD 3 CN中N-嘧啶基亚胺( 4c和4d )产率更高。以类似的方式，所有缩醛胺都倾向于在甲醇环境中转化为相应的半缩醛胺醚。根据这些发现，我们成功合成了以下物质：（a）以乙腈为特定溶剂还原得到的N -2-吡啶基嘧啶-2-胺6c ；(b)由2-吡啶甲醛和吸电子2-甲氧基-5-硝基苯胺制备的吡啶基芳香族氨基缩醛胺3e 。

  DOI：

  10.1039/d0ra08527h
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到1-[4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Unique CuI-pyridine based ligands catalytic systems for N-arylation of indoles and other heterocycles

  摘要：

  Two pyridine-based ligands (N-((pyridin-2-yl) methyl) pyridin-2-amine) L1 and (N-((pyridin-2-yl) methylene) pyridin-2-amine) L2 are explored in present work which are inexpensive, effective and environmentally benign in their properties. These have been utilized for C-N cross coupling reaction resulting in N-arylation. The N-arylation of indole, imidazole and triazole have been successfully carried out with different aryl and heteroaryl halides using these ligands.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1454474

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• New isomeric pyridyl imine zinc(II) complexes as potential co-sensitizers for state of the Art N719 dye in DSSC
  作者：Mohd. Muddassir、Abdullah Alarifi、Naaser A.Y. Abduh、Mohd Afzal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131191

  日期：2021.12

  spectroscopy. These newly synthesized isomeric complexes have been used as the sensitizers as well as co-sensitizers with state-of-the-art N719 dye in dye sensitized solar cells (DSSCs). Amongst all three isomeric complexes, the DSSC assembly fabricated with 4-Py-Zn/N719 dye shown best performance with an overall photon-to-current conversion efficiency (PCE) of 6.52% with IPCE of 44%. The obtained co-sensitization

  通过吡啶-2-甲醛与三种位置异构体2-氨基吡啶( 2-Py-Zn )、3-氨基吡啶( 3-Py-Zn )缩合合成的吡啶基席夫碱衍生的三种新型异构Zn(II)配合物和 4-氨基吡啶 ( 4-Py-Zn )。合成的配体及其 Zn(II) 配合物已通过微量分析、FT-IR、多核 NMR、UV-Vis 和发射光谱进行表征。这些新合成的异构体复合物已被用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中最先进的 N719 染料的敏化剂和共敏剂。在所有三种异构体复合物中，用4-Py-Zn/N719 染料表现出最佳性能，整体光子到电流转换效率 (PCE) 为 6.52%，IPCE 为 44%。与在相同条件下仅使用 N719 ( η  = 4.22%; IPCE = 45% )制造的 DSSC 相比，获得的共敏结果更好。
• 一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法 和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110563640B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用，属于化学合成领域及阳离子检测领域。本发明以天然产物松香的主要成分脱氢枞酸为原料，经一步法得到脱氢枞酸酰氯，进一步将脱氢枞酸酰氯分别与双(吡啶‑2‑基‑甲基)胺、N‑(吡啶‑2‑基‑甲基)吡啶‑2‑胺、2‑氨甲基吡啶和2‑氨基吡啶通过酰胺化反应，得到四种脱氢枞基吡啶酰胺化合物，所得化合物对Cu2+和Fe3+具有高选择性识别功能，相应的检测限均低于饮用水中所规定的铜和铁含量的最大允许值，并且生物安全性好。因此，该类化合物可作为识别铜离子和铁离子的紫外和荧光探针，应用到环境、饮用水及生物体系相关的检测中，具有广阔的应用前景。
• Synthesis, characterisation and theoretical studies of a series of Iridium (III) heteroleptic complexes with Schiff base ligands
  作者：Kahnu Charan Pradhan、Sahadev Barik、Bimal Chandra Singh、Priyabrat Mohapatra、Hemanta Kumar Kisan、Satyanarayan Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128058

  日期：2020.7

  Abstract A series of Iridium (III) complexes of general formula [Ir(ppy)2(L)]0/+ (ppy = 2-phenyl pyridine, L = Schiff base) were synthesised from the dichloro bridged dimeric starting material, [(ppy)2Ir(μ-Cl)2Ir(ppy)2]. Three Schiff bases used as ligand were obtained from condensation of 2-amino phenol with benzaldehyde (L1), salicylaldehyde with 2-aminopyridine (L2) and pyridine 2-aldehyde with 2-aminopyridine

  摘要 以二氯桥连二聚体为原料，合成了一系列通式为 [Ir(ppy)2(L)]0/+（ppy = 2-苯基吡啶，L = Schiff 碱）的铱 (III) 配合物，[( ppy)2Ir(μ-Cl)2Ir(ppy)2]。用作配体的三种席夫碱是通过 2-氨基苯酚与苯甲醛 (L1)、水杨醛与 2-氨基吡啶 (L2) 和吡啶 2-醛与 2-氨基吡啶 (L3) 的缩合获得的。所有配合物均通过 IR、1H NMR、电子吸收光谱和循环伏安法研究表征。通过单晶 X 射线结构分析确定了其中两种配合物的分子结构。配合物在 401-499 nm 范围内的可见光区显示出几种弱吸收。
• In situ synthesis of manganese(III) complexes under control: Crystal structure and magnetic properties
  作者：Shuai Ding、Yu-Fei Ji、Min-Yan Kang、Chun-Fang Du、Zhi-Liang Liu、Cai-Ming Liu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.04.022

  日期：2012.7

  Abstract Three new manganese(III) compounds have been synthesized via in situ ligand transformation and oxidation of Mn(II) ions. In the presence/absence of N3− anion in the reaction solutions, the dinuclear/mononuclear Mn(III) coordination compounds were formed, respectively. A structural analysis of the dinuclear compounds (1, 2) shows that the six coordination Mn(III) atoms are linked by two methanolato

  摘要 通过原位配位体转化和Mn(II)离子氧化合成了三种新的锰(III)化合物。在反应溶液中存在/不存在 N3- 阴离子时，分别形成双核/单核 Mn(III) 配位化合物。双核化合物 (1, 2) 的结构分析表明，六个配位 Mn(III) 原子通过来自两个配体的两个甲醇氧原子连接，形成金属离子和氧原子的矩形排列。在复合物 3 中，两个面配位的三齿配体与 Mn(III) 离子结合，产生具有轴向压缩八面体几何形状的 MnN4O2 发色团。此外，