N-isopentyl-2-nitroaniline | 160918-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopentyl-2-nitroaniline
• 英文别名: N-(3-methylbutyl)-2-nitroaniline
• CAS: 160918-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD11122969
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GGNSUYDFIMBOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopentyl-2-nitroaniline 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(hexyloxy)-6-(isopentyl(2-nitrophenyl)carbamoyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  用镧系元素合理加载线性低聚物和聚合物的自下而上方法

  摘要：

  发光镧系元素三（β-二酮）与二亚胺或三亚胺配体之间的加合物因其特殊的光物理性质而被详尽地探索。然而，它们在溶液中的形成、稳定性和结构，以及利用这些构建块的扩展金属聚合物的设计，仍然难以捉摸。三齿 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶结合单元（L k = L1 – L5）的系统外围取代，作为线性低聚物和聚合物的构建模块，允许微调它们对中性的亲和力[Ln(hfa) 3 ] (hfa = 六氟乙酰丙酮化物) 镧系元素容器在 [ L k Ln(hfa) 3] 加合物。出现了两种趋势：(i) 对中程镧系元素 (Ln = Eu) 的异常显着的热力学选择性和 (ii) 苯并咪唑环的远程外围取代对 [Ln(hfa) 3 ]三齿单元亲和力的有趣影响. 这些趋势在几个三齿结合单元通过它们的苯并咪唑环连接后被放大，得到线性分段二聚体 ( L6 ) 和三聚体 ( L7 ))，它们被认为是编程线性 Wolf-Type

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02157
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 1-溴-2-硝基苯 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-isopentyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  用镧系元素合理加载线性低聚物和聚合物的自下而上方法

  摘要：

  发光镧系元素三（β-二酮）与二亚胺或三亚胺配体之间的加合物因其特殊的光物理性质而被详尽地探索。然而，它们在溶液中的形成、稳定性和结构，以及利用这些构建块的扩展金属聚合物的设计，仍然难以捉摸。三齿 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶结合单元（L k = L1 – L5）的系统外围取代，作为线性低聚物和聚合物的构建模块，允许微调它们对中性的亲和力[Ln(hfa) 3 ] (hfa = 六氟乙酰丙酮化物) 镧系元素容器在 [ L k Ln(hfa) 3] 加合物。出现了两种趋势：(i) 对中程镧系元素 (Ln = Eu) 的异常显着的热力学选择性和 (ii) 苯并咪唑环的远程外围取代对 [Ln(hfa) 3 ]三齿单元亲和力的有趣影响. 这些趋势在几个三齿结合单元通过它们的苯并咪唑环连接后被放大，得到线性分段二聚体 ( L6 ) 和三聚体 ( L7 ))，它们被认为是编程线性 Wolf-Type

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02157

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of new 1,5-dialkyl-1,5-benzodiazepines as cholecystokinin-2 receptor antagonists
  作者：Karen Roberts、Antonella Ursini、Robert Barnaby、Paolo G. Cassarà、Mauro Corsi、Giovanni Curotto、Daniele Donati、Aldo Feriani、Gabriella Finizia、Carla Marchioro、Daniela Niccolai、Beatrice Oliosi、Stefano Polinelli、Emiliangelo Ratti、Angelo Reggiani、Giovanna Tedesco、Maria E. Tranquillini、David G. Trist、Franciscus T.M. van Amsterdam

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.057

  日期：2011.7

  This article deals with the synthesis and the activities of some 1,5-dialkyl-3-arylureido-1,5-benzodiazepin-2,4-diones which were prepared as potential CCK2 antagonists, with the intention to find a possible follow up of our lead compound GV150013, showing an improved pharmacokinetic profile. The phenyl ring at N-5 was replaced with more hydrophilic substituents, like alkyl groups bearing basic functions

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。
• Aminobenzimidazoles and Structural Isomers as Templates for Dual-Acting Butyrylcholinesterase Inhibitors and<i>h</i>CB₂R Ligands To Combat Neurodegenerative Disorders
  作者：Dominik Dolles、Martin Nimczick、Matthias Scheiner、Jacqueline Ramler、Patricia Stadtmüller、Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Christoph Sotriffer、Hans-Joachim Wittmann、Andrea Strasser、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201500418

  日期：2016.6.20

  A pharmacophore model for butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was applied to a human cannabinoid subtype 2 receptor (hCB2R) agonist and verified it as a first‐generation lead for respective dual‐acting compounds. The design, synthesis, and pharmacological evaluation of various derivatives led to the identification of aminobenzimidazoles as second‐generation leads with micro‐ or sub‐micromolar activities

  将丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的药效团模型应用于人类大麻素亚型2受体（h CB 2 R）激动剂，并验证其是相应双作用化合物的第一代先导。对各种衍生物的设计，合成和药理学评估导致鉴定出氨基苯并咪唑为第二代产品，在两个目标上均具有微或亚微摩尔活性，并且在h CB 1和AChE上具有优异的选择性。通过在活跃的h CB 2 R模型上应用分子动力学（MD）以及在h上的对接和MD来对第一代和第二代铅结构进行计算研究BChE可以解释它们在蛋白质水平上的结合情况，并为进一步优化开辟了道路。可以获得具有“平衡”亲和力和出色选择性的双作用化合物，它们代表了治疗神经退行性疾病中发生的认知和病理生理损伤的线索。
• 1,5-benzodiazepines useful as gastrinor CCK-antagonists
  申请人：Glaxo Wellcome S.p.A.

  公开号：US05686449A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof having gastrin and/or CCK-B antagonist activity.

  该发明涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，具有胃泌素和/或CCK-B拮抗剂活性。
• 1,5-benzodiazepine derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome S.p.A.

  公开号：US05716953A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification are antagonists of gastrin and CCK.

  公式(I)的化合物 ##STR1## 其中取代基在规范中定义，是胃泌素和CCK的拮抗剂。
• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS CCK OR GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0710230B1

  公开（公告）日：1998-09-16