8-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole | 99261-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 99261-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: CEXBUKGYILZUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(9CI)-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-8-醇
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B
• 作为产物：
  描述：

  2N-[4-methoxybenzalidiene]aminopyridine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-methoxypyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination
  作者：Kye‐Simeon Masters、Tom R. M. Rauws、Ashok K. Yadav、Wouter A. Herrebout、Benjamin Van der Veken、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201100574

  日期：2011.5.27

  8‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles (4) has been developed by a direct intramolecular CH amination of N‐phenylpyridin‐2‐amines (3). Efficient CH amination of 3 could only be achieved in the presence of catalytic copper and an acid additive. The type of acid (pKa) proved to be crucial for the catalysis. CCl aminations in N‐(2‐chloroaryl)pyridin‐2‐amines allow access to 9‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• Metal-Free Annulation of Arenes with 2-Aminopyridine Derivatives: The Methyl Group as a Traceless Non-Chelating Directing Group
  作者：Srimanta Manna、Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201403712

  日期：2014.7.28

  A novel annulation reaction between 2‐aminopyridine derivatives and arenes under metal‐free conditions is described. The presented intermolecular transformation provided straightforward access to the important pyrido[1,2‐a]benzimidazole scaffold under mild reaction conditions. The unprecedented application of the methyl group of methylbenzenes as a traceless, non‐chelating, and highly regioselective

  描述了在无金属条件下2-氨基吡啶衍生物和芳烃之间的新型环化反应。提出的分子间转化提供了在温和的反应条件下直接进入重要的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑支架的途径。据报道，甲基苯的甲基作为无痕，非螯合和高度区域选择性的导向基团得到了空前的应用。