(RS)-{3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}pyrrolidin-3-ylamine | 1330593-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (RS)-{3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}pyrrolidin-3-ylamine
• 英文别名: 3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]-N-pyrrolidin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine
• CAS: 1330593-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇
• 分子量: 365.481
• InChiKey: SMWTWWVRVNURQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (RS)-{3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}pyrrolidin-3-ylamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(RS)-{3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}-(1-methylpyrrolidin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME

  摘要：

  发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-NR3R4或-OR5；R2选自芳基、杂环芳基、融合芳基-杂环烷基和融合杂环芳基-杂环烷基，每种基可能被一个或多个R8基取代；R3为H或烷基；R4为：(i) 可选地被一个或多个-NR11R12、-NHCO2R11、-NHCOR11和-NHSO2R11基取代的环烷基；或(ii) -(CH2)n-杂环烷基，其中所述杂环烷基是一个含氮的4、5或6成员环基，可选地含有一个或多个CO基团，其中所述杂环烷基可被一个或多个(CH2)nR7基团取代；(iii) -(CH2)n-杂芳基，其中所述杂芳基可被一个或多个R7基团取代；或(iv) 被一个或多个-NR11R12基团取代的烷基；或R3和R4与它们连接到的氮一起形成一个含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的4、5或6成员杂环烷基基团，可选地进一步被一个或多个R7基团取代；R5选自烷基、-(CH2)n-杂芳基和-(CH2)n-杂环烷基，其中所述杂芳基和杂环烷基基团可选地被一个或多个R7基团取代；每个R11和R12独立地为H或烷基；每个n独立地为0到6的整数；用于治疗或预防与CDPK相关的疾病。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的使用，更特别地作为PfCDPK1的抑制剂。

  公开号：

  WO2011101640A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 (RS)-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-[3-(6-chloropyridin-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]amine 在 1,4-环己二烯 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到(RS)-{3-[6-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME

  摘要：

  发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-NR3R4或-OR5；R2选自芳基、杂环芳基、融合芳基-杂环烷基和融合杂环芳基-杂环烷基，每种基可能被一个或多个R8基取代；R3为H或烷基；R4为：(i) 可选地被一个或多个-NR11R12、-NHCO2R11、-NHCOR11和-NHSO2R11基取代的环烷基；或(ii) -(CH2)n-杂环烷基，其中所述杂环烷基是一个含氮的4、5或6成员环基，可选地含有一个或多个CO基团，其中所述杂环烷基可被一个或多个(CH2)nR7基团取代；(iii) -(CH2)n-杂芳基，其中所述杂芳基可被一个或多个R7基团取代；或(iv) 被一个或多个-NR11R12基团取代的烷基；或R3和R4与它们连接到的氮一起形成一个含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的4、5或6成员杂环烷基基团，可选地进一步被一个或多个R7基团取代；R5选自烷基、-(CH2)n-杂芳基和-(CH2)n-杂环烷基，其中所述杂芳基和杂环烷基基团可选地被一个或多个R7基团取代；每个R11和R12独立地为H或烷基；每个n独立地为0到6的整数；用于治疗或预防与CDPK相关的疾病。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的使用，更特别地作为PfCDPK1的抑制剂。

  公开号：

  WO2011101640A1