ethyl 2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate | 1278524-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[4H-chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-chloro-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carboxylate
• CAS: 1278524-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 416.861
• InChiKey: WYMZLGLEPOLSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基四胺在水中催化一锅三组分合成螺氧并吲哚

  摘要：

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。

  DOI：

  10.1002/jhet.994

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Guanidine functionalized core–shell structured magnetic cobalt-ferrite: an efficient nanocatalyst for sonochemical synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Mahla Dadaei、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/d1ra00967b

  日期：——

  modified by changing the ingredients or the ratio of core to the shell. In this research, a CoFe2O4@SiO2-guanidine nanocomposite was prepared and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindole derivatives in water under ultrasonic irradiation conditions. The advantages of this method are in its simplicity, saving costs and energy, high yields, short reaction times, environmental

  核/壳纳米粒子在化学和生物医学科学中具有广泛的应用。核-壳材料可以通过改变成分或核与壳的比例来改变和修饰。在这项研究中，制备了 CoFe2O4@SiO2-胍纳米复合材料，并将其确定为在超声波辐照条件下在水中一锅法合成螺氧吲哚衍生物的有效催化剂。该方法的优点是简单、节省成本和能源、产率高、反应时间短、环境友好、可重复使用以及使用外磁体易于回收催化剂。通过XRD、SEM、TEM、EDX、FT-IR、TGA和VSM技术对催化剂进行了表征。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• Triphenylphosphine Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Syed Riyaz、A. Naidu、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812800221771

  日期：2012.2.1

  Multicomponent reaction involving isatin (1), malononitrile (2), and dimedone (3), in the presence of triphenylphosphine as an efficient catalyst in the eco-friendly solvent ethanol, results in the formation of spirooxindole derivatives 4 i.e 2-Amino-5-oxo-7,7-dimethyl spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3-(3H)-indol]-(10H)-2-onecarbonitrile. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and the products are obtained in good to excellent yields. This method is applicable to a variety of isatin derivatives.

  多组分反应涉及伊沙啶（1）、马隆腈（2）和二美酮（3），在三苯基磷作为高效催化剂的环境友好溶剂乙醇存在下，形成了脊环氧啶衍生物4，即2-氨基-5-氧基-7,7-二甲基脊[(4H)-5,6,7,8-四氢色烯-4,3-(3H)-吲哚]-(10H)-2-氨基氰化物。该反应在温和条件下顺利进行，产物的收率良好到优秀。这种方法适用于多种伊沙啶衍生物。
• A Simple and One-pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans and Spirooxindoles Catalyzed by H-Fe3O4@DA-SO3H as an Efficient, Light and Reusable Nanocatalyst
  作者：Marzie Sadat Mirhosseyni、Firouzeh Nemati、Ali Elhampour

  DOI：10.2174/1386207321666180817142658

  日期：2018.11.15

  chemistry is using inexpensive reagents and catalysts to design green route for synthesis of organic compounds. Recently magnetic nanoparticles have provided a considerable merits. In this study, hollow Fe3O4@Dopamine-SO3H has been successfully applied for the green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and spirooxindoles via one-pot multi-component reaction. MATERIALS AND METHODS Chemical reagents were purchased

  目的和目标绿色化学的原理之一是使用廉价的试剂和催化剂来设计合成有机化合物的绿色途径。最近，磁性纳米颗粒已经提供了相当多的优点。在这项研究中，空心Fe3O4 @ Dopamine-SO3H已通过一锅多组分反应成功地用于绿色合成四氢苯并[b]吡喃类和螺硫醇。材料与方法化学试剂购自Merck和Aldrich。使用Electrothermal 9100测定熔点。分别用Shimadzu 8400光谱仪和Bruker光谱仪记录傅立叶变换红外光谱和NMR光谱。结果选择了苯甲醛，丙二腈和二甲酮之间的反应作为合成四氢苯并[b]吡喃的模型。所得结果表明，最佳催化剂量为0.01g，反应在70℃无溶剂条件下进行。结果表明吸电子和给电子取代基在反应中均具有可接受的产率。此后，通过靛红衍生物，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1，3-环二酮的三组分反应，对一锅合成螺并吲哚衍生物进行了评价。最佳条件是在回流条件下使用H2O的催化剂为0