ethyl‑2‑amino‑5′‑bromo‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro [chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carboxylate | 336181-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl‑2‑amino‑5′‑bromo‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro [chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5′-bromo-7,7-dimethyl-2′,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5'-bromo-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5'-bromo-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5'-bromo-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-2'-one-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5'-bromo-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3-indoline]-3-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carboxylate
• CAS: 336181-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 461.312
• InChiKey: LMYRMERUWOGLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  664.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到ethyl‑2‑amino‑5′‑bromo‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro [chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Some Spirooxoindole Derivatives via One-Pot Three-Component Reactions

  摘要：

  合成了四氢螺[色烯-4,3-吲哚]-2-酮(5a-c)和螺[吲哚-3,4-吡喃(3,2-d)吡唑]-2-酮(6a-b)基于5-(未)取代靛红(1a-c)与氰基乙酸乙酯(2)和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮(3)或5-甲基-的一锅三组分环缩合反应2-苯基-2,4-二氢-吡唑-3-酮(4)在含有催化量的Et3N的无水乙醇中在常规加热和环境友好的程序下进行。所得化合物的结构通过光谱{IR、1H NMR、13C NMR、2D NMR [1H-1H COSY、1H-13C COSY (HETCOR)]和电喷雾电离串联质量[(±) ESI-MS/MS]确认} 分析。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14270

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• Convenient synthesis of spirooxindoles using SnO2 nanoparticles as effective reusable catalyst at room temperature and study of their in vitro antimicrobial activity
  作者：Leila Moradi、Zeynab Ataei、Zohreh Zahraei

  DOI：10.1007/s13738-019-01598-2

  日期：2019.6

  highly efficient method for safe, green and facile synthesis of spirooxindole derivatives have been presented. SnO2 nanoparticles (SnO2 NPs) as effective catalyst were synthesized through chemical precipitation method and characterized in details using FTIR, XRD, SEM and EDS methods. Obtained nano tin oxide particles were used as heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles at room

  已经提出了一种新的高效方法，可以安全，绿色和方便地合成螺并吲哚衍生物。SnO 2纳米颗粒（SnO 2通过化学沉淀法合成了有效催化剂（NPs），并采用FTIR，XRD，SEM和EDS方法对其进行了详细表征。所获得的纳米氧化锡颗粒被用作非均相催化剂，用于在室温下一锅合成螺硫醇。这种方法的主要优点是产品的高产率，短反应时间，室温条件和催化剂的可重复使用性。评估了一些合成化合物对八种细菌的抗菌活性。琼脂扩散法用于确定初步的抗菌活性，并使用抑菌圈稀释法对带有抑制区的化合物的抑菌活性进行评估。获得的结果表明（5j）对所有受测微生物均具有活性，是最有效的化合物。
• A New Reaction of Isatin, Cyclic 1,3-Diketone, and 2-Cyanoacetamide: A Four-Component Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Ghaffar Hosseini、Roya Akbarzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.1010

  日期：2013.3

  A novel reaction of isatins, 2‐cyanoacetamide, and cyclic 1,3‐diketones in ethanol was reported. The reaction gave the unexpected spirooxindole ethyl carboxylates in excellent yields and the spirooxindole carboxamide was not observed.

  据报道，靛红，2-氰基乙酰胺和环状1,3-二酮在乙醇中发生了新的反应。该反应以优异的产率得到了意想不到的螺并吲哚羧酸乙酯，未观察到螺并吲哚羧酰胺。
• NaCl as a Novel and Green Catalyst for the Synthesis of Biodynamic Spiro Heterocycles in Water Under Sonication
  作者：Anshu Dandia、Anuj Kumar Jain、Dharmendra Singh Bhati

  DOI：10.1080/00397911.2010.515365

  日期：2011.10

  Abstract An efficient and novel green catalytic protocol for the synthesis of biologically important spirooxindole derivatives is developed in a one-pot, three-component approach involving substituted isatin, activated methylene reagent, and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one in water under sonication. This report describes the use of sodium chloride as a nonacidic and green catalyst for a variety

  摘要 一种用于合成具有生物学意义的螺羟吲哚衍生物的高效、新颖的绿色催化方案是通过一锅、三组分的方法开发的，包括取代的靛红、活化的亚甲基试剂和 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5 - 一个在水中超声处理。本报告描述了氯化钠作为各种底物的非酸性和绿色催化剂的用途。这种方法的优点是环境友好、操作简单、产量高、易于处理以及产品不需要纯化。