5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoic acid ethyl ester | 51513-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoate ethyl ester；2-Cyano-5-dimethylamino-penta-2,4-diensaeureethylester；ethyl 5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoate；1-cyano-4-dimethylamino-1-ethoxycarbonyl-1,-3-butadiene；2,4-Pentadienoic acid, 2-cyano-5-(dimethylamino)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienoate
• CAS: 51513-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: IAKSZUTZBMLNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoic acid ethyl ester 生成 2-氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  持久性脱落酸类似物 (+)-四氢萘酮 ABA 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的

  DOI：

  10.1039/d3ob00060e
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基丙烯醛 生成 5-(N,N-dimethyl)amino-2-cyano-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of estees of ?-aminopentadiene-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00929384

文献信息

• 一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945317B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。
• 一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105001154B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。
• 一种微波法合成2-卤代烟酸酯及其中间体的 方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945316B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代烟酸酯及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得2‑卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。本发明所述的2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单和产品收率高、质量好的优点。
• Orthoamide. L. Beiträge zur Chemie von Propiolaldehydaminalen - Synthesen und Umsetzungen zu Push-Pull-substituierten Buta-1,3-dienen, Cyclobutanen sowie vinylogen Amidiniumsalzen und 1,2,3-Triazolen
  作者：Michael Kiesel、Erwin Haug、Willi Kantlehner

  DOI：10.1002/prac.19973390130

  日期：——

  Tert-butylaminalester 5 reacts with terminal alkynes to give aminals of substituted propiolaldehydes 3c,d. The aminal 3a is accessible from N,N,N,N'-tetramethylformamidinium chloride (7b) and sodium acetylide. The aminals 3b,c can also be prepared from bis(dimethylamino)acetonitrile 8 and terminal alkynes in the presence of sodium hydride. The nitrile 8 is also useful for the preparation of the bis-aminal of acetylenedialdehyde 6. The aminal 3e can be transaminated by heating with secondary amines to give the aminals 3f-i. The aminals 3a-i react with strong CH2-acidic compounds (pK(a) between 9 and 14) to give the 1-dialkylamino-1,3-butadienes 10. The isomeric 1-dialkylamino-butadienes 18 can be obtained from the condensation of the CH-acidic cinnamic acid derivatives 19 with dimethylformamidedimethylacetal. CH and NH-acidic compounds as cyanacetamide react with the aminals 3c,e exclusively with the acidic methylene group to produce the enamines 10h,t. The acylformamidine 21 can be obtained from 10t and tert-butylaminalester 5. The pyridone 22 is accessible from the condensation product 10h by thermal cyclization. The pyrido[2,3-d]pyrimidine 26 is formed in the reaction of the 6-amino-uracile 23 with the aminal 3a. In an unexpected reaction the 1,2-bis(cyano-dialkylaminomethylene)-cyclobutanes 28a-d result from the action of trimethylsilylcyanide on the aminals 3e-h. The corresponding reaction with trimethylsilylisothiocyanate affords the vinylogous amidinium thiocyanates 34a,b. In the reaction of trimethylsilylazide and the aminals 3 are produced the 4-(dialkylaminomethylene)-4H-1,2,3-triazoles 38.
• Biological probes. 3. Methods for carbon-4 and carbon-5 labeling in nicotinamide
  作者：T. A. Bryson、D. M. Donelson、R. B. Dunlap、R. R. Fisher、P. D. Ellis

  DOI：10.1021/jo00873a051

  日期：1976.5