2-hydroxy-5-prop-2-ynyloxy-benzoic acid methyl ester | 73922-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-prop-2-ynyloxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-propargyloxybenzoate；Benzoic acid, 2-hydroxy-5-(2-propyn-1-yloxy)-, methyl ester；methyl 2-hydroxy-5-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 73922-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: NYSBGIRCJZXKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  330.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-prop-2-ynyloxy-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,9,14,21-tetraoxatricyclo[20.2.2.210,13]octacosa-1(24),10,12,22,25,27-hexaene-11,24-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,8,15,22-tetraoxa[8.8]paracyclophane-3,5,17,19-tetrayne-10,25-dicarboxylic acid, a novel water-soluble and donut-shaped molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a037
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到2-hydroxy-5-prop-2-ynyloxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单击三唑作为预靶向策略的接头：合成、对接研究、荧光诊断和抗菌作用研究

  摘要：

  本研究设计并合成了三种化合物A1、A2、A3和荧光探针T1、T2、T3、T4。1H NMR、13C NMR 和 MS 表征以及元素分析用于确认 A1–A3 和 T1–T4。A1-A3 和 T1-T4 通过“点击”反应形成诊断分子。A1-A3 和 T1-T4 在 80 μmol/L 的浓度下没有显着增加细胞死亡。初步筛选化合物的抑菌活性表明，A2对根癌农杆菌具有较好的抑菌活性。合成的化合物和荧光探针可以在生理条件下靶向结合形成诊断分子，用于根癌农杆菌的荧光检测。A1-A3 的结合位点是使用 AutoDock Vina 软件对接工具从理论上推导出来的。

  DOI：

  10.3390/molecules28062758

文献信息

• AMIDOPHENOXYPROPANOLAMINES
  申请人：MEDIZINISCHE UNIVERSITÄT WIEN

  公开号：US20150141437A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The use of compounds of formula wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have several meanings, for the treatment of disorders mediated by protozoan organisms, novel compounds of the above formula and intermediates for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such novel compounds, a method of treating disorders mediated by protozoan organisms comprising administering such compounds, optionally together with a second drug substance, to a subject in need thereof and the use of such compounds, whenever comprising a photoaffinity label, for the identification of the molecular target(s) of arylamino alcohol antimalarials.

  使用公式化合物，其中R2，R3，R4，R5，R6和R7具有多种含义，用于治疗由原虫引起的疾病，上述公式的新化合物和制备这种化合物的中间体，包括这种新化合物的药物组合物，治疗由原虫引起的疾病的方法，包括向需要该化合物的受试者施用该化合物，可选择地与第二种药物物质一起使用，以及使用这种化合物，无论是否包含光致亲和标记，来鉴定芳基氨基醇抗疟药的分子靶点。
• Single‐Step Synthesis of Atropisomers with Vicinal C−C and C−N Diaxes by Cobalt‐Catalyzed Atroposelective C−H Annulation
  作者：Bing‐Jie Wang、Guo‐Xiong Xu、Zong‐Wei Huang、Xu Wu、Xin Hong、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202208912

  日期：2022.9.26

  A single-step construction of atropisomers with vicinal C−C and C−N chiral diaxes by cyclopentadiene (Cp)-free cobalt-catalyzed intramolecular atroposelective C−H annulation with decent stereocontrols (up to >99 % ee and 70/1 dr) was reported. Atropisomerization experiments and DFT calculations are done to study the rotational barriers and pathways of the diaxes.

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。
• [EN] AMIDOPHENOXYPROPANOLAMINES<br/>[FR] AMIDOPHÉNOXYPROPANOLAMINES
  申请人：UNIV WIEN MED

  公开号：WO2013186153A3

  公开（公告）日：2014-02-27
• JARVI E. T.; WHITLOCK H. W. JR., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 657-662
  作者：JARVI E. T.、 WHITLOCK H. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of 1,8,15,22-tetraoxa[8.8]paracyclophane-3,5,17,19-tetrayne-10,25-dicarboxylic acid, a novel water-soluble and donut-shaped molecule
  作者：E. T. Jarvi、H. W. Whitlock

  DOI：10.1021/ja00522a037

  日期：1980.1