ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate | 123293-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate；Ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-YL)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 123293-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JJTFAXVYCAUFPP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-吡咯-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pincer ligands based on α-amino acids: I. Synthesis of polydentate ligands from pyrrole-2,5-dicarbaldehyde

  摘要：

  New chiral pincer ligands having CH=N moieties were synthesized by condensation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde with L-histidine methyl esters. Their reduction under mild conditions (NaBH4, -30 degrees C) gave the corresponding amine ligands in high yields. An improved procedure for the preparation of 1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060097
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,9-双(2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基)-5-(2-氯苯基)-二吡咯甲烷的合成、分子结构、氢键和化学反应性分析：结合实验和理论方法

  摘要：

  摘要 使用 1H NMR、UV-Visible、FT-IR 对新合成的 1,9-双(2-氰基-2-乙氧基羰基乙烯基)-5-(2-氯苯基)-二吡咯甲烷 (3) 进行了光谱分析。和质谱技术。5.93 ppm 处 1H NMR 信号的存在表明两个吡咯单元在中间位置连接在一起。UV 区在 λmax (315 nm) 处的强烈吸收是由电子从单占分子轨道 H-1 [n(O11)] 激发到 L+1[π*(C10 O11)] 引起的。自然键轨道 (NBOS) 分析揭示了分子内各种类型的分子内共轭和超共轭相互作用。共轭相互作用导致吡咯或苯环内的 π-电子离域，并以 11.63-22.64 kcal/mol 的能量稳定分子。结合实验和理论振动分析表明，作为质子供体的吡咯 NH 与作为质子受体的氰化物 N 原子之间存在分子内 H 键。为了研究氢键的强度和性质，键临界点 (BCP) 的拓扑和能量参数已通过“分子中原子的量子理论”(QTAIM)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.056

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Eco‐Friendly Synthesis of Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimethylaminopyridine Under Solvent‐Free Conditions
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. K. Basak、B. Visali、K. Nagaiah

  DOI：10.1081/scc-200026625

  日期：2004.1.1

  Electrophilic olefins were synthesized in solvent‐free condition using DMAP (10%mol) as catalyst in excellent yield and E‐geometry. The various aldehydes which are aliphatic, aromatic, and heterocyclics underwent smoothly for Knoevenagel condensation with different active methylene compounds. #IICT Communication No. 030900.

  亲电烯烃是在无溶剂条件下使用 DMAP (10% mol) 作为催化剂以优异的产率和 E 几何合成的。脂肪族、芳香族和杂环的各种醛与不同的活性亚甲基化合物顺利进行Knoevenagel缩合。#IICT 通讯编号 030900。
• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Non-symmetric tripyrranes in the synthesis of novel macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20030232800A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides certain non-symmetric tripyrranes; that is, tripyrranes that do not contain a mirror plane of symmetry perpendicular to the plane containing the tripyrrane. Further, the invention includes texaphyrin compounds and sapphyrin compounds, as well as other polypyrrolic macrocycles, prepared using tripyrranes of Formula I as a precursor. These macrocycles are characterized by a tripyrrolic portion of the macrocyclic ring having substituents that cause the heterocycle to lack a plane of symmetry perpendicular to the plane of the macrocycle.

  本发明提供了某些非对称的三吡喃；即，不包含垂直于三吡喃所在平面的镜面对称面的三吡喃。此外，该发明包括使用式I的三吡喃作为前体制备的锗菲林化合物和蓝菲林化合物，以及其他多吡咯大环化合物。这些大环化合物的特征在于大环的三吡咯部分具有使杂环缺乏垂直于大环平面的对称面的取代基。
• Development of the First Two-Pore Domain Potassium Channel TWIK-Related K⁺ Channel 1-Selective Agonist Possessing in Vivo Antinociceptive Activity
  作者：Delphine Vivier、Ismail Ben Soussia、Nuno Rodrigues、Stéphane Lolignier、Maïly Devilliers、Franck C. Chatelain、Laetitia Prival、Eric Chapuy、Geoffrey Bourdier、Khalil Bennis、Florian Lesage、Alain Eschalier、Jérôme Busserolles、Sylvie Ducki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01285

  日期：2017.2.9

  development of a novel class of analgesic drugs, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here, we report the synthesis of a series of substituted acrylic acids (1–54) based on our previous work with caffeate esters. The analogues were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid-induced

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。