4-[(dimethylamino)methylene]-2-pentenedinitrile | 92875-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(dimethylamino)methylene]-2-pentenedinitrile
• 英文别名: 4--glutacononitril；4-[(Dimethylamino)methylidene]pent-2-enedinitrile；4-(dimethylaminomethylidene)pent-2-enedinitrile
• CAS: 92875-89-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: UZMFNKPKADEDNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.2-120.2 °C(Solv: methanol (67-56-1); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  354.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(dimethylamino)methylene]-2-pentenedinitrile 在 二氯乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-cyano-6-(cyanomethyl)-N,N,N,1-tetramethyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-4-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二吡咯的布朗斯台德酸促进的级联烷基化/吡咯的环化：环戊环[b]吡咯的简便途径

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500546
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基胺)丙烯腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(dimethylamino)methylene]-2-pentenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a033

文献信息

• 一种四氢环戊烷并吡咯衍生物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693594B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种四氢环戊烷并吡咯衍生物的合成方法。本方法以具有结构多样性的吡咯衍生物为原料与极化二烯化合物4‑二甲胺基甲烯基‑2‑戊烯二腈在布朗斯特酸存在下进行Friedel‑Crafts反应，合成四氢环戊烷并吡咯衍生物。与已报道的四氢环戊烷并吡咯衍生物合成方法相比较，本发明具有原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。
• Process for the preparation of 6-amino-nicotinonitriles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05480995A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  6-Amino-nicotinonitriles of the formula ##STR1## can be prepared by reacting methylene-glutacononitriles of the formula ##STR2## with nitrogen compounds of the formula R.sup.1 --NH.sub.2 (III) at 0.degree. to 200.degree. C. in the presence or absence of an inert solvent. The ratio of nitrogen compound to glutacononitrile is 1 to 100:1. The substituents R.sup.1 and R.sup.4 have the meanings given in the description.

  公式为 ##STR1## 的6-氨基烟酸腈可通过在惰性溶剂的存在或不存在下，在0℃至200℃下与公式为R.sup.1 --NH.sub.2 (III)的氮化合物反应，其中R.sup.1和R.sup.4的取代基如描述中所示。氮化合物与戊二腈的比例为1:100至1。
• Tunable Brønsted Acidity-Dependent Alkylation and Alkenylation of Indoles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400477

  日期：2014.12.15

  AbstractThe Brønsted acid‐mediated alkylation and alkenylation of indoles were efficiently achieved by means of 3‐(dimethylamino)acrylonitrile. Regulating the acidity of the reaction medium with para‐toluenesulfonic acid monohydrate (p‐TsOH⋅H2O) and/or acetic acid (HOAc) led to versatile formation of 3‐alkylated and 3‐alkenylated indole derivatives under mild conditions. The 3‐alkylated indole products could be nearly quantitatively transformed to the corresponding separable (E)‐ and (Z)‐3‐alkenylated indoles.magnified image
• The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile
  作者：F. Scotti、E. J. Frazza

  DOI：10.1021/jo01030a033

  日期：1964.7
• Brønsted Acid-Promoted Cascade Alkylation/Cyclization of Pyrroles with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyleneglutaconic Acid Dinitrile: A Concise Route to Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500546

  日期：2015.10.12

  A Brønsted acid (p-TsOH⋅H2O) promoted alkylation/cyclization cascade reaction of pyrroles with N,N-dimethylaminomethyleneglutaconic acid dinitrile was efficiently realized to afford functionalized cyclopenta[b]pyrroles with excellent diastereoselectivity. Deamination of the corresponding ammonium salts of the cyclopenta[b]pyrroles with methyl iodide led to dihydrocyclopenta[c]pyrroles. The cascade reaction

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。