(+/-)-2-Cyan-hept-6-ensaeure-ethylester | 1114-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-Cyan-hept-6-ensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-cyanohept-6-enoate；6-Heptenoic acid, 2-cyano-, ethyl ester
• CAS: 1114-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HTKVGSIUCVLCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Cyan-hept-6-ensaeure-ethylester 在 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 环己烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1109 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+/-)-2-Cyan-hept-6-ensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  350.自由基加成的综合方面。第三部分 分子内自由基加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001932

文献信息

• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。
• Intramolecular palladium-catalyzed alkene carboalkynylation
  作者：Stefano Nicolai、Peter Swallow、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.030

  日期：2015.9

  Carbocycles are essential building blocks for the synthesis of natural and synthetic bioactive compounds. Herein, we report the first example of palladium-catalyzed intramolecular carboalkynylation of non-activated olefins. Using activated carbonyl compounds as nucleophiles and an alkynyl bromide as an electrophile, the reaction gives access to cyclopentanes in 44-93% yield and one example of cyclohexane in 31% yield with simultaneous formation of a SP3-SP C-C bond. The reaction therefore combines ring formation with the introduction of a versatile triple bond for further functionalization. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2427 - 2434
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of simplified α-Keto heterocycle, trifluoromethyl ketone, and formyl substituted folate analogues as potential inhibitors of GAR transformylase and AICAR transformylase
  作者：Thomas H Marsilje、Michael P Hedrick、Joel Desharnais、Ali Tavassoli、Yan Zhang、Ian A Wilson、Stephen J Benkovic、Dale L Boger

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00456-5

  日期：2003.10

  A series of simplified alpha-keto heterocycle, trifluoromethyl ketone, and formyl substituted folate analogues lacking the benzoylglutamate subunit were prepared and examined as potential inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.