α-cyano-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester | 75910-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-cyano-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(3-methoxyphenyl)acetate；ethyl m-methoxyphenylcyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-(3-anisyl)acetate；cyano-(3-methoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；Cyan-(3-methoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；<3-Methoxy-phenyl>-cyanessigsaeure-ethylester
• CAS: 75910-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DUUYWFVQWCQZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 7-甲氧基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-[1]萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  类固醇A环合成的综合研究

  摘要：

  7-酮-1,2,3,4,4a，5,6,7-八氢萘甲酸甲酯（Va）通过将7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（III）还原而制得锂和氨，然后烯醇醚水解，酯化和双键迁移。Va的烷基化导致在预期的8位上的取代。4-酮-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸甲酯（X）是制备III的中间体，已被转化为3-甲基-3-氰基-4-氰基-4-酮-7-甲氧基的甲基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93342-3
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 氰乙酸乙酯 在 二叔丁基新戊基膦 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到α-cyano-3-methoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯/二叔丁基新戊基膦膦催化丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的芳构化

  摘要：

  在许多天然产物和药物活性化合物中，α-芳基化羰基衍生物是重要的结构基序。尽管简单的单羰基化合物的芳基化是一种公认​​的方法，但金属催化的β-二羰基衍生物的芳基化更具挑战性。β二羰基的阴离子结合至钯在κ的能力2 - ø，ö模式，而不是κ 1 - c ^结合的模式键形成所需的，经常导致催化剂体系的失活。烯醇盐的C-结合形式可通过使用空间需求的配体来促进。在此，我们报告中指出，空间要求的二叔丁基丁基新戊基膦（DTBNpP）配体与Pd（dba）2结合为芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯的偶联提供了有效的催化剂。Pd / DTBNpP系统还催化芳基溴化物与氰基乙酸乙酯的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.072

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。
• An efficient method for the preparation of mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate using ethyl-1-imidazole carbamate (EImC)
  作者：Manoranjan Behera、R. Venkat Ragavan、M. Sambaiah、Balaiah Erugu、J. Rama Krishna Reddy、K. Mukkanti、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.067

  日期：2012.2

  An efficient method for the synthesis of mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate using ethyl-1-imidazole carbamate (EImC) has been described. Using this method many sterically hindered and highly substituted mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate were synthesized in high yield.

  已经描述了使用-1-咪唑氨基甲酸乙酯（EImC）合成丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的单α-芳基衍生物的有效方法。用这种方法可以高产率地合成许多位阻和高度取代的丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的单α-芳基衍生物。
• Synthesis of Substituted Isoquinolines <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross-Coupling Approaches
  作者：Nick Todorovic、Emelia Awuah、Silvia Albu、Cory Ozimok、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol202565j

  日期：2011.12.2

  arylation of ethyl cyanoacetate, malononitrile, and various ketones. The products from these reactions can be elaborated to substituted β-arylethylamines and used in microwave-assisted Pictet–Spengler reactions. The protocol developed is suitable for the synthesis of libraries of substituted isoquinolines.

  掺入基于1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷金刚烷骨架的配体的钯络合物用于催化氰基乙酸乙酯，丙二腈和各种酮的芳基化。这些反应的产物可以精制为取代的β-芳基乙胺，并用于微波辅助的Pictet-Spengler反应。开发的协议适用于取代异喹啉文库的合成。
• [EN] PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNALKYLAMINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2012020130A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to phenalkylamine derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such phenalkylamine derivatives, and the use of such phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的苯丙胺衍生物或其生理耐受盐。本发明涉及包含这种苯丙胺衍生物的药物组合物，以及利用这种苯丙胺衍生物进行治疗的用途。这些苯丙胺衍生物是GlyT1抑制剂。
• An Efficient and Mild CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Arylation of Acetylacetone or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Yongwen Jiang、Nan Wu、Haihong Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1055/s-2005-918921

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with acetylacetone or ethyl cyanoacetate under catalysis of CuI/l-proline works at ­relatively mild conditions to provide 3-aryl-2, 4-pentanediones and α-aryl cyanoacetates in moderate to good yields.

  在CuI/l-脯氨酸催化下，芳基碘化物与乙酰乙酮或乙基氰乙酸酯的偶联反应在相对温和的条件下进行，能够生成3-芳基-2, 4-戊二酮和α-芳基氰乙酸酯，产率中等至良好。