1-bromo-1,5-heptadien-3-yne | 259129-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-1,5-heptadien-3-yne
• 英文别名: (1E,5E)-1-bromohepta-1,5-dien-3-yne
• CAS: 259129-33-4
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 171.037
• InChiKey: OHVVZGDPCXGKDJ-BLWKUPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 1-bromo-1,5-heptadien-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以65%的产率得到(1E,7E)-1-bromo-1,7-nonadien-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 、 (E)-1-溴-2-碘乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-bromo-1,5-heptadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联和内酯化作用，高效和立体选择性地合成干燥蛋白，其特征在于（E）-二溴溴乙烯是新型的二碳合成子。

  摘要：

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。

  DOI：

  10.1021/ol990336h

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of Xerulin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization Featuring (<i>E</i>)-Iodobromoethylene as a Novel Two-Carbon Synthon
  作者：Ei-ichi Negishi、Asaf Alimardanov、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol990336h

  日期：2000.1.1

  [structure: see text] Xerulin, an inhibitor of cholesterol biosynthesis, has been synthesized from commercially available (E)-1-bromopropene, acetylene, and propynoic acid in five steps (longest linear sequence) in 30% overall yield and >96% stereoselectivity. The preparation of (E)-iodobromoethylene and its use in the Pd-catalyzed cross coupling are two of the novel aspects of the synthesis reported

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。
• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。