1-methyl-2-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrole | 912763-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole；2-(2-Chlorophenyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 912763-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: FPLCUWBAXDKFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-氯-2-碘苯 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-methyl-2-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  链增长的情况：α-氨基烷基自由基作为芳基自由基化学的引发剂

  摘要：

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。

  DOI：

  10.1039/d0sc04387g

文献信息

• Cobalt‐Mediated Photochemical C−H Arylation of Pyrroles
  作者：Julia Märsch、Sebastian Reiter、Thomas Rittner、Rafael E. Rodriguez‐Lugo、Maximilian Whitfield、Daniel J. Scott、Roger Jan Kutta、Patrick Nuernberger、Regina de Vivie‐Riedle、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202405780

  日期：2024.7.8

  An octahedrally coordinated bis(diiminopyridine)cobalt complex enables the visible-light-driven arylation of pyrroles with chloro- and bromoarenes. Spectroscopic and computational studies elucidate the photoelectron transfer processes of the metal complex with triethylamine and a bromoarene, suggesting that electron transfer is facilitated by a preassembly of these molecules with the complex.

  八面体配位的双（二亚氨基吡啶）钴络合物能够在可见光驱动下将吡咯与氯芳烃和溴芳烃进行芳基化。光谱和计算研究阐明了金属络合物与三乙胺和溴代芳烃的光电子转移过程，表明这些分子与络合物的预组装促进了电子转移。
• Room-Temperature Arylation of Arenes and Heteroarenes with Diaryl­iodonium Salts by Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Yu-Xia Liu、Jia-Di Wang、Cong-Jun Zhao、Qing-Zhu Zou、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1318155

  日期：——

  Aryl radicals produced by irradiation of diaryliodonium salts with visible light under the catalysis of [Ru(bpy)(3)](2+) undergo coupling with a wide range of arenes and heteroarenes, affording various biaryls through direct C-H arylation at room temperature.