(E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid；(2E)-3-(1-Methyl-1h-pyrrol-2-yl)acrylic acid；(E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XCNRMRKBMPBEBG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (8aR,9S,10R,10aS)-9,10-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-8a,9,10,10a-tetrahydrocyclobuta[g]naphtho[1,8-bc][1,5]dioxonine-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸模板导向的 [2+2]-光二聚反应获得对称和不对称环丁烷

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种通用且广泛适用的模板导向光化学[2+2]-环加成反应，该反应提供了多种对称和不对称环丁烷产物的获得。使用1,8-二羟基萘作为共价模板，为肉桂酸衍生物之间成功且高选择性的固态光化学同二聚和异二聚反应铺平了道路。值得注意的是，该方法同样适用于含芳基和杂芳基的底物，导致以单一非对映异构体形式形成 β-truxinic 酸类似物，并且产率很高（高达 99%）。

  DOI：

  10.1055/a-2126-3774
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丙烯酸 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  电子匹配配体控制的吡咯的CH H烯基化

  摘要：

  方向基和底物控制策略经常用于酸和氧化剂敏感的吡咯杂环的区域选择性CH烯基化。我们通过配体控制开发了N-烷基吡咯的C H烯基化的无向，好氧策略。对于富电子的N-烷基吡咯的C2-烯基化反应，使用了衍生自Pd（OAc）2和4,5-二氮杂芴-9-酮（DAF）的亲电钯催化剂。另外，Pd（OAc）2和单保护的氨基酸配体Ac-Val-OH的组合可用于N的C5-烯基化在C2位置具有吸电子基团的烷基吡咯。这种基于杂环和催化剂的电子效应的方法可以从容易获得的N烷基吡咯和烯烃中快速提供各种链烯基吡咯。

  DOI：

  10.1002/asia.201800558

文献信息

• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Watkins Clare J.

  公开号：US20110105572A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is a C 5-20 heteroaryl or C 5-20 carboaryl group and is optionally substituted; Q 1 is a C 2-7 alkylene group having a backbone of at least 2 carbon atoms, and is optionally substituted; J is —N(R 1 )C(═O)— or —C(═O)N(R 1 )—; R 1 is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q 2 is C 1-7 alkylene, C 5-20 arylene, C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene, or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene having a backbone of at least 3 carbon atoms, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to treat proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式：其中：A是C5-20杂环芳基或C5-20羰基芳基基团，并可选择性地取代；Q1是具有至少2个碳原子的C2-7烷基链，可选择性地取代；J是-N（R1）C（═O）-或-C（═O）N（R1）-；R1是氢，C1-7烷基，C3-20杂环芳基或C5-20芳基；Q2是具有至少3个碳原子的C1-7烷基链，C5-20芳基链，C5-20芳基链-C1-7烷基链，或C1-7烷基链-C5-20芳基链，并可选择性地取代；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物在体内外抑制HDAC，例如治疗增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Synthesis, antibiofilm activity and molecular docking of N-acylhomoserine lactones containing cinammic moieties
  作者：Ángel Ramírez-Trinidad、Ernesto Martínez-Solano、César E. Tovar-Roman、Mariana García-Guerrero、José A. Rivera-Chávez、Eduardo Hernández-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129592

  日期：2024.1

  We prepared a series of cinnamoyl-containing furanones by an affordable and short synthesis. The nineteen compounds hold a variety of substituents including electron-donating, electron-withdrawing, bulky and meta-substituted phenyls, as well as heterocyclic rings. Compounds showed antibiofilm activity in S. aureus, K. pneumoniae and, more pronounced, against P. aeruginosa. The disruption of quorum

  我们通过经济且短的合成制备了一系列含肉桂酰基的呋喃酮。这十九种化合物含有多种取代基，包括给电子、吸电子、大体积和间位取代的苯基以及杂环。化合物对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌以及更明显的铜绿假单胞菌表现出抗生物膜活性。使用紫罗兰素测试测试了群体感应 (QS) 的破坏，并且分子对接预测了 LasR 的拮抗作用作为一种合理的作用机制。三甲氧基化和二烯衍生物表现出最佳的抗生物膜和抗 QS 特性，因此成为进一步修饰的候选者。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：TopoTarget UK Limited

  公开号：EP1598067A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: -NR1C(=O)- and -C(=O)NR1-; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof, for use in the treatment of parasitic infections, such as malaria.

  本发明涉及某些抑制 HDAC 活性的活性氨基甲酸化合物，它们具有下式： 其中A是芳基；Q1是具有至少2个碳原子骨架的芳基领导基团；J是选自-NR1C(＝O)-和-C(＝O)NR1-的酰胺连接；R1是氨基取代基；Q2是酸领导基团；及其药学上可接受的盐、溶液剂、酰胺、酯、醚、化学保护形式和原药，用于治疗寄生虫感染，如疟疾。