(2E)-2-cyano-3-(5-(5-(diphenylamino)-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid | 1401463-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-2-cyano-3-(5-(5-(diphenylamino)-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[5-[3,3-dimethyl-5-(N-phenylanilino)indol-2-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1401463-55-5
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 489.598
• InChiKey: FOHHQBFRCCQCJQ-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2E)-2-cyano-3-(5-(5-(diphenylamino)-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–photovoltaic performance relationships for DSSC sensitizers having heterocyclic and benzene spacers

  摘要：

  我们设计并合成了五种基于不同间隔基团的新敏化剂，以便于研究杂环间隔基团对 DSSC 光电参数的影响。研究发现，杂环单元的电子性质所产生的一般问题会影响电压参数，其中 DP-P 产生的电压最高。另一方面，在较宽的太阳光谱范围内，较高的电子转移产率在提高电流密度方面发挥了重要作用。基于噻吩的敏化剂 DP-T 性能最佳，效率为 3.5%，Jsc = 8.19 mA cmâ2, Voc = 0.618 V, ff = 0.697。

  DOI：

  10.1039/c2jm33228k

文献信息

• New N-methyl pyrrole and thiophene based D–π–A systems for dye-sensitized solar cells
  作者：Bo Hyung Kim、Harold S. Freeman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.001

  日期：2013.2

  Dye-sensitized solar cells (DSSCs) containing novel DP-T and DP-P organic sensitizers having thiophene and N-methyl pyrrole moieties as pi bridges in a D-pi-A system were assembled and characterized. Incorporation of a thiophene bridge to give sensitizer DP-T enhanced solar energy capture, while impedance spectroscopy showed a much longer electron recombination lifetime (tau) for the DSSCs based on pyrrole containing sensitizer DP-P. The observed kinetics led to increased open circuit voltage (V-oc) for the device based on DP-P, regardless of types of additives (TBP or DCA) employed in the devices. Better photovoltaic performance was achieved using DP-T. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.