1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole | 2406-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole
• 英文别名: N-Methyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole；1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrole；1-Methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrol；1-Methyl-2.3.4.5-tetraphenyl-pyrrol；N-Methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrol；N-Methyl-tetraphenyl-pyrrol；1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 2406-01-1
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: RIPULSYTRIFUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  446.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole 、 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo<1,2-d:4,5-d'>bistriazole (DABT) 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N,N'-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenyl-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 1,4:5,8-bisimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a005
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2,3,4,5,6-pentaphenyl-pyridinium; bromide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Stanislav; Slavik, Hanus; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylamino Chromium Carbene Complexes:  Direct Carbonyl Insertion, Formation of Münchnones, and Trapping with Dipolarophiles
  作者：Craig A. Merlic、Andreas Baur、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/ja9934753

  日期：2000.8.1

  a one-pot procedure of sequential addition of base, acid chloride, and alkyne to transform simple, stable aminocarbene complexes directly to pyrroles (eq 4). Complex 3b leading to pyrrole 2f also demonstrates that the thermal CO insertion is not limited to aryl carbene complexes. (3) (4) Since unsaturated carbene complexes are quite efficient reactants in Diels Alder cycloaddition reactions15 and there

  在环境温度下非光化学插入一氧化碳，随后在酰氨基铬卡宾配合物的反应中形成 Munchnones 作为反应中间体，并展示了在杂环化合物合成中的应用。考虑由酰氨基铬卡宾配合物的光解产生的烯酮中间体立即表明环化成 Munchnone 或 Munchnone 配合物的可能性（方程式 1）。Munchnones 和相关的介离子化合物由于参与偶极环加成反应而在杂环合成中发挥重要作用。6 通常由酰化氨基酸脱水生成，迄今为止尚未通过有机金属途径形成。Munchnones 与炔烃反应形成双环中间体，该中间体经历环回复反应，失去二氧化碳并形成吡咯。因此，如果可以从酰氨基卡宾配合物形成 Munchnones 或 Munchnone 配合物，那么一类新的卡宾配合物加上导致吡咯的炔环化反应将是可能的。 7 (1) 作为该概念的初步测试，配合物 1a8 在在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下的典型条件。9 令人欣慰的是，吡咯
• Kobayashi, Tomoshige; Minemura, Hidefumi; Kato, Hiroshi, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 311 - 318
  作者：Kobayashi, Tomoshige、Minemura, Hidefumi、Kato, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated C−H Bond Arylation of Arenes with Arylboronic Acids
  作者：Ikuya Ban、Tomoko Sudo、Tadashi Taniguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol8013717

  日期：2008.8.21

  A new copper-mediated cross-coupling of arenes and arylboronic acids is described. Under the influence of Cu(OCOCF3)(2), the C-H bond arylation of electron-rich arenes with arylboronic acids takes place to afford a range of biaryis in good yields. The reaction is selective for cross-coupling; no homocoupling product arising from arenes or arylboronic acids is detected. Multiple C-H bond arylation is possible with indoles and pyrroles furnishing interesting extended pi-systems.
• Vo-Quang, Liliane; Vo-Quang, Yen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 145 - 151
  作者：Vo-Quang, Liliane、Vo-Quang, Yen

  DOI：——

  日期：——
• Fehrlin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 555
  作者：Fehrlin

  DOI：——

  日期：——