2,4,4-Trimethyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)cyclopentanone | 83935-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4,4-Trimethyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)cyclopentanone
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,4,4-trimethyl-2-oxocyclopentyl)prop-2-enoate
• CAS: 83935-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LMEZLESFGHFIJJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-Trimethyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)cyclopentanone 在 sodium ethanolate 正丁基锂 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Carbethoxy-3-methylidene-6,8,8-trimethyl-(E)-cyclonon-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035
• 作为产物：
  描述：

  环戊甲醛,1,4,4-三甲基-2-羰基- 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,4,4-Trimethyl-2-(2'-carbethoxyvinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one

  摘要：

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo00072a035

文献信息

• Synthesis of Functionalised Medium – Size Ring Systems Via Base – Catalysed Oxy-Cope Rearrangement
  作者：S. Janardhanam、P. Shanmugam、K. Rajagopalan

  DOI：10.1080/00397919308009783

  日期：1993.2

  Abstract A General method of synthesising functionalised medium size ring compounds via an oxy-Cope rearrangement using catalytic amount of sodium ethoxide in THF is reported.

  摘要报道了使用催化量的乙醇钠在 THF 中通过氧-科普重排合成功能化中等大小环化合物的一般方法。
• A new synthesis of angularly substituted bicyclic systems via an anionic oxy-cope rearrangement
  作者：G. Sathyamoorthi、K. Thangaraj、P.C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81524-6

  日期：1990.1

  A general synthesis of trans bicyclic carbinols with an angular methyl substituent using the anionic oxy-Cope rearrangement is reported. The carbinols ,,, and furnish the bicyclic carbinols , , and when treated with potassium hydride in 1,2-dimethoxyeth ane.

  报道了使用阴离子氧基-Cope重排一般合成具有角甲基取代基的反式双环甲醇。的原醇，，，和提供双环原醇，，和当与氢化钾在1,2- dimethoxyeth ANE处理。
• A Facile Annulation Sequence
  作者：K. Thangaraj、P. C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1055/s-1982-29974

  日期：——
• SATHYAMOORTHI, G.;THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3559-3568
  作者：SATHYAMOORTHI, G.、THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 855-857
  作者：THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——