(1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-on | 142508-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-on
• 英文别名: (1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-on；(1S,2R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 142508-54-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 372.652
• InChiKey: OKFUOKVVHSXDIM-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-on 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.

  DOI：

  10.1021/jo00043a035
• 作为产物：
  描述：

  E,E-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.

  DOI：

  10.1021/jo00043a035

文献信息

• Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata
  作者：John Gordon、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1021/jo00043a035

  日期：1992.8

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.