(1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane | 142483-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；[(1R,2S,3S,5S,6S)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] methanesulfinate
• CAS: 142483-90-7；142561-58-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅SSi₂
• 分子量: 460.783
• InChiKey: NJMIWYBOASECAH-MXJDMUEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane 在 异丙基锂 作用下， 生成 (1S^*,2S^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenylidene-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane 、 (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-ol 、 (1S*,2R*,5R*,6R*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(3-methylbuta-1,3-dienylidene)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.

  DOI：

  10.1021/jo00043a035
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,2R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-3-on 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.

  DOI：

  10.1021/jo00043a035