2,4,6-tribromobenzenesulfonyl chloride | 115876-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tribromobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,4,6-tribromobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 115876-73-8
• 化学式: C₆H₂Br₃ClO₂S
• mdl: MFCD09996887
• 分子量: 413.312
• InChiKey: ZQPKHRUYQGPMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromobenzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 生成 2,4,6-tribromo-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Reinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 186, p. 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 2,4,6-tribromobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of Organic Compounds. I. Chlorosulfonic Acid as a Reagent for the Identification of Aryl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a014

文献信息

• Pd-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using (Poly)halobenzenesulfonyl Chlorides as Coupling Partners: One Step Access to (Poly)halo-Substituted Bi(hetero)aryls
  作者：Aymen Skhiri、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Jean-Francois Soulé、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201500354

  日期：2015.7

  The reactivity of (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides for Pd-catalysed desulfitative arylation was investigated. 2-, 3- and 4-bromobenzenesulfonyl chlorides react nicely to afford arylated heteroarenes in moderate to high yields without cleavage of the C–Br bonds, allowing further transformations. A minor influence upon reaction yeilds was found to be exerted by the bromo substituent on

  研究了（多）卤代苯磺酰氯对 Pd 催化的脱硫芳基化反应的反应性。2-、3- 和 4- 溴苯磺酰氯反应良好，以中等至高产率提供芳基化杂芳烃，而不会断裂 C-Br 键，从而允许进一步转化。发现苯环上的溴取代基对反应产率的影响很小。即使是 4-碘苯磺酰氯、二-和三-溴苯磺酰氯也能成功地与一系列杂芳烃偶联，而没有裂解 C-Br 或 C-I 键，并且在所有情况下都观察到非常区域选择性的芳基化。还发现该反应耐受杂芳烃上的溴取代基。
• Regioselective Conversion of Primary Alcohols into Iodides in Unprotected Methyl Furanosides and Pyranosides
  作者：Robert Madsen、Philip R. Skaanderup、Carina Storm Poulsen、Lene Hyldtoft、Malene R. Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2002-33641

  日期：——

  the primary hydroxy group in methyl glycosides with iodide. The first method is a modification of a literature procedure employing triphenylphosphine and iodine, where purification has been carried out on a reverse phase column in order to efficiently separate the desired iodoglycosides from triphenylphosphine oxide. The second method employs a new procedure using sulfonylation in pyridine with sterically

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。
• Palladium-Catalysed Desulfitative Heck Reaction Tolerant to Aryl Carbon–Halogen Bonds for Access to (Poly)halo-Substituted Stilbene or Cinnamate Derivatives
  作者：Ridha Salem、Henri Doucet、Aymen Skhiri、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0035-1560449

  日期：——

  (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides with alkenes was investigated. Styrene or acrylates in the presence of bromo- or iodobenzenesulfonyl chlorides and a phosphine-free palladium catalyst were found to afford the expected β-arylated Heck type products with complete regio- and stereoselectivities. The reaction tolerates a variety of substituents on the halobenzenesulfonyl chloride. Moreover, no cleavage

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催
• Knuth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 186, p. 291
  作者：Knuth

  DOI：——

  日期：——
• Reinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 186, p. 273
  作者：Reinke

  DOI：——

  日期：——