3-hydroxyeicosa-1,4-diyne | 151511-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyeicosa-1,4-diyne
• 英文别名: icosa-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 151511-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: BHBZGMFKMCSMQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyeicosa-1,4-diyne 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum

  摘要：

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19931711
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-hydroxyeicosa-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum

  摘要：

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19931711

文献信息

• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• A Brief Synthesis of 3-Hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne, a Component of Marine Sponge, Cribrochalina vasculum
  作者：Bhimashnkar A. Kulkarni、Angshuman Chattopadhyay、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1135/cccc19931711

  日期：——

  A short approach to the synthesis of 3-hydroxyeicos-4(E)-en-1-yne from palmitic acid is described.

  从棕榈酸合成3-羟基二十碳四烯-1-炔的简短方法被描述。