6-Hydroxymethylen-2.2-dimethyl-cyclohexanon | 61188-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 6-Hydroxymethylen-2.2-dimethyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Formyl-6,6-dimethyl-cyclohexanon；6-(Hydroxymethylidene)-2,2-dimethylcyclohexan-1-one；6-(hydroxymethylidene)-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 61188-00-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DULDDQYEFRWUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethylen-2.2-dimethyl-cyclohexanon 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二萜全合成，A→B→C方法—VI：10-氰基-12-羟基-7-氧代-17-北棕榈果-5,8,11,13-四烯，三环C-芳族二萜模型

  摘要：

  2,2-二甲基-6-羟基亚甲基环己酮（10）与盐酸羟胺的反应生成异构体异恶唑11和13的混合物。这些中较少的（13）是盐酸羟胺与异丙醇醚10的反应的排他产物，并被甲醇盐转化为6-氰基-2,2-二甲基环己酮（16）。此氰基酮（14）与甲基乙烯基酮和碱反应，以形成10-氰基-4,4-二甲基- Δ 5 -7- octalone（16），这是专门氢化成相应的反式-7-萘烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90981-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Hydroxymethylen-2.2-dimethyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  氧化环收缩构型的连续四元全碳中心立体构象

  摘要：

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201609975

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLAMINOSULFONAMIDES FOR TREATING CONDITIONS MEDIATED BY DEFICIENT CFTR ACTIVITY<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOSULFONAMIDES À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR UNE ACTIVITÉ CFTR DÉFICIENTE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021097057A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  这项发明涉及杂环芳基化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Kirk,D.N.; McHugh,C.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 893 - 897
  作者：Kirk,D.N.、McHugh,C.R.

  DOI：——

  日期：——
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 919
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction
  作者：Xin Yu、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Hui Zhang、Jin-Ming Gao、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201609975

  日期：2017.1.2

  ketones was facilitated by the action of H2O2 under operationally simple and environmentally benign reaction conditions. The process was highly regioselective and enables stereospecific construction of contiguous quaternary all‐carbon centers from stereodefined all‐substituted all‐cyclic ketones. The asymmetric syntheses of (+)‐cuparene and (+)‐tochuinyl acetate were also successively achieved by taking advantage

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。
• Diterpenoid total synthesis, an A→B→C approach—VI
  作者：W.L. Meyer、R.W. Huffman、P.G. Schroeder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90981-0

  日期：1968.1

  Reaction of 2,2-dimethyl-6-hydroxymethylenecyclohexanone (10) with hydroxylamine hydrochloride produces a mixture of the isomeric isoxazoles 11 and 13. The less predominant of these (13) is the exclusive product from reaction of hydroxylamine hydrochloride with the isopropyl enol ether of 10, and is converted by methoxide into 6-cyano-2,2-dimethylcyclohexanone (16). This cyano ketone (14) reacts with

  2,2-二甲基-6-羟基亚甲基环己酮（10）与盐酸羟胺的反应生成异构体异恶唑11和13的混合物。这些中较少的（13）是盐酸羟胺与异丙醇醚10的反应的排他产物，并被甲醇盐转化为6-氰基-2,2-二甲基环己酮（16）。此氰基酮（14）与甲基乙烯基酮和碱反应，以形成10-氰基-4,4-二甲基- Δ 5 -7- octalone（16），这是专门氢化成相应的反式-7-萘烷酮。