2-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯 | 88912-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl N-(4-bromophenyl)alaninate；ethyl 2-(4-bromoanilino)propanoate
• CAS: 88912-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: VWBRQHYBBUDPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到diethyl 6-bromo-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  终端芳香化被阻止时会发生什么？1,2-二氢喹啉衍生物的SP3空调结构？N-芳基丙氨酸的H键氧化

  摘要：

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500885
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  胺催化不对称氧化成羟胺

  摘要：

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09172

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• [EN] WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014175832A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a compound of structure Ar1-Ar2-X-C(R1R2)-C(=O)-N(R3)-Ar3-Ar4 for modulating WNT activity. In this structure, Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 are, independently, optionally substituted aryl or heteroaryl groups; R1 and R3 are, independently, H or optionally substituted alkyl groups; R2 is H or an optionally substituted alkyl group or an alkylene group which, together with the carbon atom to which it is attached and X, forms a non-aromatic ring or an alkylene group which, together with the carbon atom to which it is attached and X and two adjacent atoms of Ar2, forms a non-aromatic ring; X is O, CR4R5, N or NR4, wherein if X is N, it is bonded to R2; R4 is H, optionally substituted alkyl or an alkylene chain, optionally containing a heteroatom and/or a carbonyl group, which, together with the C or N to which it is attached and two adjacent atoms of Ar2, forms a non-aromatic ring; R5 is H, NH2 or an optionally substituted alkyl group.

  该发明提供了一种结构为Ar1-Ar2-X-C(R1R2)-C(=O)-N(R3)-Ar3-Ar4的化合物，用于调节WNT活性。在这种结构中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1和R3分别是H或可选择取代的烷基；R2是H或可选择取代的烷基或与其连接的碳原子和X形成非芳香环的烷基，或者与其连接的碳原子、X和Ar2的两个相邻原子形成非芳香环的烷基；X是O、CR4R5、N或NR4，如果X是N，则与R2相结合；R4是H、可选择取代的烷基或含有杂原子和/或羰基的烷基链，与其连接的C或N以及Ar2的两个相邻原子形成非芳香环；R5是H、NH2或可选择取代的烷基。
• A dual removable activating group enabled the Povarov reaction of N-arylalanine esters: synthesis of quinoline-4-carboxylate esters
  作者：Xiaodong Jia、Shiwei Lü、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1039/c7ob00446j

  日期：——

  A dual removable activating group enabled Povarov reaction of N-arylalanine esters was reported. N-Arylalanine ester was utilized as the sole carbon source to generate N-arylimine and its tautomer, enamine, in situ by aerobic oxidation of sp3 C–H bonds, and then the consecutive reaction delivered the desired quinoline-4-carboxylate esters in high yields.

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。
• Relay Photocatalytic Reaction of <i>N</i>-Aryl Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of 4-(Difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines
  作者：Weidi Zeng、Weiyu Li、Haoguo Chen、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01117

  日期：2022.5.6

  3-trifluoropropene (BTP) was first employed as a coupling partner in photocatalytic defluorinative reactions with N-aryl amino acids. Photoredox activation of the C(sp2)–Br bond of the resultant 2-bromo-1,1-difluoroalkenes generates gem-difluoro vinyl radicals for further radical cyclization. Various 4-(difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines were assembled in good yields by combining two photoredox cycles with

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。
• Synthesis and Characterization of Donor–Acceptor Iron Porphyrin Carbenes and Their Reactivities in N–H Insertion and Related Three-Component Reaction
  作者：Chaoqun Ma、Shang Wang、Yuan Sheng、Xiao-Li Zhao、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c12155

  日期：2023.3.8

  transformations lacks direct evidence. Here we report the synthesis and NMR characterization of several donor–acceptor IPC complexes from iron porphyrin and corresponding donor–acceptor diazo compounds. The X-ray crystal structure of an IPC complex derived from a morpholine-substituted diazo amide was obtained. The carbene transfer reactivities of those IPCs were tested by the N–H insertion reactions

  铁卟啉卡宾 (IPC) 已被广泛认为是各种铁卟啉催化的卡宾转移反应中的活性中间体。虽然供体-受体重氮化合物经常用于此类转化，但对供体-受体 IPC 的结构和反应性的探索较少。迄今为止，尚未报道供体-受体 IPC 复合物的晶体结构，因此，IPC 中介参与此类转化缺乏直接证据。在这里，我们报告了来自铁卟啉和相应的供体-受体重氮化合物的几种供体-受体 IPC 复合物的合成和 NMR 表征。获得了衍生自吗啉取代的重氮酰胺的 IPC 复合物的 X 射线晶体结构。这些 IPC 的卡宾转移反应性通过与苯胺或吗啉的 N-H 插入反应以及与苯胺和 γ,δ-不饱和 α-酮酯的基于铵叶立德中间体的亲电捕获的三组分反应来测试。基于这些结果，IPC 被确定为铁卟啉催化的供体-受体重氮化合物卡宾转移反应的真正中间体。