17-undecyn-1-ol | 69222-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-undecyn-1-ol
• 英文别名: undec-7-yn-1-ol；7-Undecin-1-ol
• CAS: 69222-11-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FSUVIJCGQCWRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.3°C (estimate)
• 沸点：
  267.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8554 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-undecyn-1-ol 在 P₂-Ni 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-(Z)-7-undecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta

  摘要：

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。

  DOI：

  10.1135/cccc19941211
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙氧基)-6-溴己烷 、 溴丙烷 、 乙炔氢锂 生成 17-undecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta

  摘要：

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。

  DOI：

  10.1135/cccc19941211