2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile | 19611-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetonitrile；2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 19611-77-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD18838682
• 分子量: 170.17
• InChiKey: YLSUPMWMHFXGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 PS-triphenylphosphane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 3-(4-Chloro-5H-1,2,3-Dithiazol-5-Ylidene)Indolin-2-ones 合成 2-Mercapto-(2-Oxoindolin-3-Ylidene) 乙腈

  摘要：

  亚烷基羟吲哚是药物和合成化学中重要的功能部分和结构单元。我们对生物活性化合物的兴趣集中在新型羟基吲哚的合成上，涉及 C8、CN 和 S 基团的环外双键。扩展 Appel 盐的潜在应用，我们通过研究 C5-取代的 2-羟吲哚与 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（Appel 盐）的反应开发了一种新的合成方法，得到原始 (Z) -3-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)indolin-2-one 衍生物，和新的 2-mercapto-(2-oxoindolin-3-ylidene) 乙腈通过二噻唑环-开反应。本文描述的工作代表了阿佩尔盐在新型杂环概念中的进一步应用，努力获得原始的生物活性化合物。制备并充分表征了 15 种新化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061390

文献信息

• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Oxindole-based intraocular pressure reducing agents
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Nataly A. Lozinskaya、Olga V. Beznos、Maria S. Volkova、Nataly B. Chesnokova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.065

  日期：2017.8

  the prolonged effect (more than 6 h) of the lead-compound. This effect in combination with high IOP reducing effect (41 ± 6%) in low concentrations of the active compound (0.1 wt%) and with high water solubility represents a great potential of low-cost oxindole derivatives as potent antiglaucoma agents.

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。
• Enantioselectivity-Switchable Organocatalytic [4 + 2]-Annulation to Access the Spirooxindole–Norcamphor Scaffold
  作者：Jing Wang、Xian-Zhou Zheng、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04164

  日期：2021.2.5

  An organocatalyzed enantiodivergent synthesis of a multifunctionalized spirooxindole–norcamphor scaffold via a [4 + 2]-annulation between cyclicα, β-unsaturated ketone and methylene indolinones has been established. The presence of CaCl2 in DMF could reverse the enantioselectivity to facilely deliver the enantiomers of the corresponding spirooxindoles. Both enantiomers of the corresponding spirooxindoles

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。
• Pd(0)-Catalyzed Chemoselective Deacylative Alkylations (DaA) of <i>N</i>-Acyl 2-Oxindoles: Total Syntheses of Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline Alkaloids, (±)-Deoxyeseroline, and (±)-Esermethole
  作者：Nivesh Kumar、Vipin R. Gavit、Arindam Maity、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01101

  日期：2018.9.21

  We report an efficient Pd(0)-catalyzed deacylative allylation of N-acyl 3-substituted 2-oxindoles via the coupling of in situ generated nucleophiles (3 and 4) with allyl electrophiles for the synthesis of a variety of 2-oxindoles with C3-quaternary centers. Gratifyingly, this alkylation process is found to be highly chemoselective in nature, where a C–C bond formation is completely predominant over

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。
• <i>L</i>-Pyroglutamic Sulphonamide as Hydrogen-Bonding Organocatalyst: Enantioselective Diels–Alder Cyclization to Construct Carbazolespirooxindoles
  作者：Ji-Wei Ren、Jing Wang、Jun-An Xiao、Jun Li、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00733

  日期：2017.6.16

  applied in catalyzing asymmetric Diels–Alder cyclization of methyleneindolinones with 2-vinyl-1H-indoles to efficiently assemble carbazolespirooxindoles in excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >20:1 dr) and yields (up to 99%). Mechanistic studies disclosed that the well-designed hydrogen-bonding modes between L-pyroglutamic sulphonamide and substrates were crucial for stereocontrol in the cyclization

  氢键结合的有机催化剂L-焦谷氨酸磺酰胺是通过充分利用L-焦谷氨酸的潜力而容易地首次合成的。新设计的催化剂已成功地用于催化亚甲基吲哚酮与2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称Diels-Alder环化反应，从而以优异的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr）和产率（高达99％）。机理研究表明，L-焦谷氨酸磺酰胺与底物之间设计良好的氢键模式对于环化中的立体控制至关重要。