2-bromohex-1-en-4-yne | 100449-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromohex-1-en-4-yne
• 英文别名: 2-Bromo-1-hexen-4-yne
• CAS: 100449-88-5
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: JSCWNNWONCBQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-50 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromohex-1-en-4-yne 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜酸盐与 α-取代的 α,β-不饱和 N-亚磺酰酮亚胺的共轭加成立体选择性构建无环 β,β-二取代烯亚磺酰胺

  摘要：

  在三氟化硼存在下，有机铜酸酯与α-取代的α,β-不饱和N-叔丁亚磺酰基酮亚胺共轭加成，可以轻松获得具有高几何异构体比例的无环β,β-二取代烯亚磺酰胺。具有两个电子和空间相似的β-取代基的多取代氮杂烯醇盐的合成具有多样性和挑战性，是在酮亚胺的α位上不对称构建不易接近的无环四元或四取代立体中心的重要前体，可以在良好的条件下有效地制备。具有高立体控制的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02060
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-bromohex-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• What is Amphidinolide V? Report on a Likely Conquest
  作者：Alois Fürstner、Oleg Larionov、Susanne Flügge

  DOI：10.1002/anie.200701640

  日期：2007.7.16
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。
• Stereoselective Construction of Acyclic β,β-Disubstituted Enesulfinamides via Conjugate Addition of Organocuprates to α-Substituted α,β-Unsaturated <i>N</i>-Sulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Chong-Lin Zhu、Tao Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02060

  日期：2023.7.28

  In the presence of boron trifluoride, conjugate addition of organocuprates to α-substituted α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketimines provides facile access to acyclic β,β-disubstituted enesulfinamides with high ratios of geometric isomers. Diverse and challenging to synthesize, multisubstituted aza-enolates bearing two electronically and sterically similar β-substituents, which are important

  在三氟化硼存在下，有机铜酸酯与α-取代的α,β-不饱和N-叔丁亚磺酰基酮亚胺共轭加成，可以轻松获得具有高几何异构体比例的无环β,β-二取代烯亚磺酰胺。具有两个电子和空间相似的β-取代基的多取代氮杂烯醇盐的合成具有多样性和挑战性，是在酮亚胺的α位上不对称构建不易接近的无环四元或四取代立体中心的重要前体，可以在良好的条件下有效地制备。具有高立体控制的产量。