2-bromo-4-methyl-1,1′-biphenyl | 29180-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2-Bromo-4-methylbiphenyl；2-bromo-4-methyl-1-phenylbenzene
• CAS: 29180-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: XDYCDJHYKHJOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-303 °C
• 沸点：
  311.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1,1′-biphenyl 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-methyl-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-nitrobenzenecarbohydrazonoyl bromide 生成 2-bromo-4-methyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  MAKI Y.; FURUTA T., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 382-383

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 2,2,6-三甲基环己酮 在 2-bromo-4-methyl-1,1′-biphenyl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-n-Butyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  520. 香烟烟雾的成分。第九部分。多烯的热解和芳香烃的形成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002892

文献信息

• 含金刚烷结构的有机电致发光化合物及其制备方法与应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN111995531A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明涉及含金刚烷结构的有机电致发光化合物及其制备方法与应用，该化合物的化学结构式如通式I、通式Ⅱ、通式Ⅲ：其中，n＝0或1；X，Y独立的选自化学键，O，S，Se，Si(R4R5)，C(R6R7)，NR8；1‑R3各自独立地优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、烷氧基、烷巯基、芳氧基、苯基、联苯基、或萘基；Ar1‑Ar4各自独立地优选为萘基、菲基、苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三联苯基、联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、环戊二噻吩、环戊二呋喃、二甲基芴及其衍生物。该化合物作为发光辅助层应用在有机电致发光器件中，能够显著降低驱动电压，提高效率和寿命。
• Monodentate Non-<i>C</i>₂-symmetric Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes for Enantioselective Synthesis. Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkenylsilylfluorides to Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo900589x

  日期：2009.6.19

  alkenyltetrafluorosilicate. Reactions proceed in the presence of 1.5 equiv of the aryl- or alkenylsilane reagents and 1.5 equiv of tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF). Desired products are isolated in 63−97% yield and 73.5:26.5−98.5:1.5 enantiomeric ratio (47%−97% ee). A major focus of the present studies is the design, evaluation, and development of new chiral imidazolinium salts and their

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Chiral Monohydrosilanes by Intramolecular C−H Functionalization of Dihydrosilanes
  作者：Wenpeng Ma、Li‐Chuan Liu、Kun An、Tao He、Wei He

  DOI：10.1002/anie.202013041

  日期：2021.2.19

  The preparation of chiral monohydrosilanes remains a rarely achieved goal. To this end a Rh‐catalyzed desymmetrization of dihydrosilanes by way of intramolecular C(sp2)−H functionalization under simple and mild conditions has now been developed. This method provides easy access to a broad range of chiral monohydrosilanes in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee). The resulting

  手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此，目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C（sp 2）-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性（最高> 99％ee）的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台，也是探测硅立体化学的有用化合物。