2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine | 913691-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl)pyridine；2-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 913691-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: HPMCVCNIMXUHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性金（I）催化2-（芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化

  摘要：

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。

  DOI：

  10.1039/c8ob02356e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 3-乙炔基苯甲醚 在 [PdCl(SeCH2CH2CH2NMe2)]2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基烷基硫属元素化物钯（II）配合物作为Sonogashira反应的有效无铜和无膦催化剂

  摘要：

  N，N- -Dimethylaminoalkyl chalcogenolate的Pd（II）配合物[的PdCl（E ∩ NME 2）] Ñ已被研究作为水分/空气稳定和稳健的催化剂在不存在铜和膦配体进行Sonogashira交叉偶联反应。与单体和三聚体配合物相比，含硒配体的二聚钯（II）配合物显示出最佳的催化活性。在优化的催化体系下可以耐受各种官能团，并能提供优异的产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.004

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1896448A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [EN] AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLONE PORTANT UN GROUPEMENT HÉTÉROARYLE À 6 CHAÎNONS EN POSITION 5 ET UN GROUPEMENT AMINO, ET LEUR EMPLOI DANS LA RÉGULATION DE LA ß-SECRÉTASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007005404A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I. The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit ß-secretase (BACE) and treat ß-amyloid deposits and neurofibrillary tangles
  [FR] La présente invention décrit un dérivé de 2-amino-5-hétéroaryle-5-phénylimidazolone de formule I. La présente invention décrit également des méthodes d'emploi de ce dérivé dans l'inhibition de la ß-secrétase (BACE) et le traitement de dépôts de type ß-amyloïdes et d'enchevêtrements neurofibrillaires.
• Stereo- and regioselective gold(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroamination of 2-(arylethynyl)pyridines with anilines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c8ob02356e

  日期：——

  2-(arylethynyl)pyridines with anilines affords stereoselectively Z-enamine products with excellent regioselectivity. The reaction proceeds with moderate to excellent yields and accommodates a diverse range of functional groups on alkynes (ether, bromo, trifluoromethyl, acetyl, and carbomethoxy) and anilines (ether, bromo, chloro, and carbethoxy). The stereochemistry of the obtained enamines is complementary to that

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。