benzyl(phenyl)phosphinic chloride | 32395-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(phenyl)phosphinic chloride
• 英文别名: [Chloro(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 32395-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClOP
• 分子量: 250.664
• InChiKey: KSHLZCFIMXDGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(phenyl)phosphinic chloride 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  次膦酸硼烷的合成及反应性

  摘要：

  在使用 BH 3 .THF 络合物作为还原剂的过程中，次膦酰氯直接转化为次膦酸-硼烷。该方法是通用的并且以良好至非常高的产率提供次膦酸-硼烷。已发现次膦酸-硼烷容易与烷基化剂、酰化剂、还原剂、卤化剂和脱硼剂反应生成相应的次膦酸-硼烷酯、次膦酸-硼酸酐、仲氧化膦、仲膦硼烷和次膦酰卤， 分别。已经制定了这些转换的有效程序，并概述了它们的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861878
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 氯化亚砜 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 benzyl(phenyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化获得异膦啉 2-氧化物

  摘要：

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00648

文献信息

• Simple route to chiral organophosphorus compounds
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Evgen V. Grishkun

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00093-6

  日期：1996.4

  5-disubstituted-α-D-glucofuranose proceeds with very high stereoselectivity to give stereochemically pure phosphinic and phosphinous acid esters, which are starting reagents for preparation of chiral organophosphorus compounds. Stereoselectivity of the reaction depends on the nature of bases, solvent, temperature and excess of chlorophosphine.

  非对称取代的次膦酸和次膦酸的氯化物与（-）-1,2：3,5-二取代的-α-D-葡萄糖呋喃糖的反应以很高的立体选择性进行，从而得到立体化学纯的次膦酸酯和次膦酸酯，它们是用于制备手性有机磷化合物。反应的立体选择性取决于碱的性质，溶剂，温度和过量的氯膦。
• ASYMMETRIC INDUCTION IN THE REACTION OF NONSYMMETRICAL PHOSPHINIC AND PHOSPHINOUS ACID CLORIDES WITH DERIVATIVES OF D-GLUCOFURANOSE
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Evgen V. Grishkun

  DOI：10.1080/10426509608037959

  日期：1996.8.1

  Abstract Reaction of nonsymmetrically substituted chlorophosphines (1–3) with (−)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (1) or (−)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (5) proceeds with high stereoselectivity to give stereochemically pure phosphinic acid esters (6–8), which are starting compounds for the preparation of chiral organophosphorus compounds. Reaction of benzyl-phenylphosphinous

  摘要 非对称取代的氯膦 (1–3) 与 (-)-1,2:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖 (1) 或 (-)-1,2:5,6 的反应-二-O-亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖（5）具有高立体选择性，得到立体化学纯的次膦酸酯（6-8），这是制备手性有机磷化合物的起始化合物。苄基-苯基次膦酰氯与(1)的反应产生光学纯的次膦酸酯(9)。根据碱的性质、溶剂、温度和氯膦过量来研究反应的立体化学。
• Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution. Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands
  作者：Marco Oliana、Frank King、Peter N. Horton、M. B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo052575q

  日期：2006.3.1

  A practical synthesis of optically pure alkylphenylvinylphosphine oxides is described, utilizing a nucleophilic displacement at phosphorus to install the vinyl moiety. The products were used to prepare classes of P-stereogenic aminophosphine (PN) and aminohydroxyphosphine (PNO) ligands. Stereocontrol can be exerted at various stages of the synthesis, to provide specific combinations of chirality in

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。
• [2 + 4] Annulation of Alkyl(phenyl)phosphinic Chlorides with Enones: Stereoselective Synthesis of δ-Phosphinolactones
  作者：Xin Yuan、Xuan Ke、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03878

  日期：2022.12.16

  Various δ-phosphinolactones (δ-phostines) are efficiently and diastereospecifically synthesized in good to excellent yields from direct [2 + 4] annulation of alkyl(phenyl)phosphinic chlorides and α,β-enones in the presence of LiHMDS. The annulation involves deprotonation, Michael addition, and nucleophilic substitution and features readily available materials, good to excellent yields, diastereospecificity

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。
• Synthesis of<i>P</i>-Stereogenic Phosphinamides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation
  作者：Tao Zhou、Ling-Jie Fan、Zi-Jia Chen、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Xinquan Hu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01865

  日期：2023.8.11

  compounds. Herein, we report Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation using cheap commercially available l-pyroglutamic acid as a chiral ligand. A range of structurally diverse P-stereogenic phosphinamides was prepared in good yields with high enantioselectivities via desymmetrization and kinetic resolution. A tailor-made congested directing group, N-ethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)amino, was

  P-立体膦酰胺代表手性有机催化剂和生物活性化合物中的重要结构元素。在此，我们报道了使用廉价的市售L-焦谷氨酸作为手性配体，Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化反应。通过去对称化和动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性制备了一系列结构多样的P -立体膦酰胺。定制的拥挤导向基团N-乙基-N- (3-甲基吡啶-2-基)氨基对于反应活性至关重要。