5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1325107-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-1-pyridin-2-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1325107-46-7
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: XIMFVSCCKQNLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 5-溴-7-氮杂吲哚 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到5-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无配体的Cu 2 O催化的氮杂环与碘吡啶的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.095

文献信息

• Manganese-Mediated N-Heteroarylation of Indoles and Indazoles in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0032-1316682

  日期：2012.9

  A convenient strategy for the N-heteroarylation of indoles and indazoles using MnF2/trans-1,2-diaminocyclohexane as catalyst and cesium carbonate as the base in water has been developed. The protocol afforded the corresponding N-heteroarylated products in moderate to good yields (up to 90%).