N,3,3-trimethoxy-N-methylpropanamide | 1009301-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,3,3-trimethoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 1009301-09-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: XCLIQLSNUQWECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,3-trimethoxy-N-methylpropanamide 在 吡啶 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (S)-(S)-1,1-dimethoxyhex-4-yn-3-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Verongidolide的十氢化萘核心的分子内Diels-Alder方法：外选择性的起源，DFT分析

  摘要：

  Verongidolide是一种天然大环内酯，最近从新喀里多尼亚海绵Verongidolae中分离出来。这种天然产物的结构类似于超滑石的结构，也从新喀里多尼亚海绵Neosiphonia superstes中分离出来。从生物学的角度来看，Verongidolide和超杀菌素A和B对人口腔癌KB（0.3 nM）具有有效的细胞毒性。通过比较1 H NMR化学位移和偶联常数，我们得出结论：Verongidolide具有顺式-Decalin核心，并且我们假设顺式的相对构型-decalin核心与超级杀菌剂A相似。为验证这一假设，尝试了分子内和环每年的Diels-Alder反应来构建decalin核心。出乎意料的是，Diels-Alder反应的选择性是exo，并且对关键反应机理进行了深入的DFT计算，以了解控制这一意料之外的选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00566
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 以67的产率得到N,3,3-trimethoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2008, 10, 613-616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)
  作者：Thomas J. Greshock、Deidre M. Johns、Yasuo Noguchi、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol702957z

  日期：2008.2.1

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.
• Intramolecular Diels–Alder Approaches to the Decalin Core of Verongidolide: The Origin of the <i>exo</i>-Selectivity, a DFT Analysis
  作者：Baba Maiga-Wandiam、Andrei Corbu、Georges Massiot、François Sautel、Peiyuan Yu、Bernice Wan-Yi Lin、Kendall N. Houk、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00566

  日期：2018.6.1

  Verongidolide is a natural macrolactone recently isolated from a New Caledonia sponge, Verongidolae. The structure of this natural product is similar to the structure of superstolides, also isolated from a New Caledonian sponge, Neosiphonia superstes. From a biological point of view, verongidolide and superstolides A and B present potent cytotoxicity against human oral carcinoma KB (0.3 nM). By comparing

  Verongidolide是一种天然大环内酯，最近从新喀里多尼亚海绵Verongidolae中分离出来。这种天然产物的结构类似于超滑石的结构，也从新喀里多尼亚海绵Neosiphonia superstes中分离出来。从生物学的角度来看，Verongidolide和超杀菌素A和B对人口腔癌KB（0.3 nM）具有有效的细胞毒性。通过比较1 H NMR化学位移和偶联常数，我们得出结论：Verongidolide具有顺式-Decalin核心，并且我们假设顺式的相对构型-decalin核心与超级杀菌剂A相似。为验证这一假设，尝试了分子内和环每年的Diels-Alder反应来构建decalin核心。出乎意料的是，Diels-Alder反应的选择性是exo，并且对关键反应机理进行了深入的DFT计算，以了解控制这一意料之外的选择性的因素。
• Org. Lett. 2008, 10, 613-616
  作者：

  DOI：——

  日期：——