2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine | 853748-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3-methylpyrazol-1-yl)-pyridine；2,6-bis(3-methylpyrazoyl)pyridine；2,6-bis(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine；2,6-bis(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 853748-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: RAIXXDUNEZBGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine 、 cobalt(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95.1%的产率得到2,6-bis(3-methylpyrazoyl)pyridine cobalt(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  带有2,6-双（2-苯并咪唑基）吡啶基或2,6-双（吡唑）吡啶配体的氯化铁（III），氯化铁（II）和氯化钴（II）的合成，表征和丁二烯聚合

  摘要：

  带有中性N，N，N三齿配体的铁（III），铁（II）和钴（II）配合物（Fe（III）L1，1a ; Fe（III）L2，1b ; Fe（III）L3，1c ;的Fe（III）L4，图2a的Fe（III）L5，2B的Fe（III）L6，2C的Fe（II）L1，图3a的Fe（II）L2，3b中的Fe（II）L3，3c中的Fe（ II）L4，图4a的Fe（II）L5，4b中的Fe（II）L6，4C ; COL1，5A ; COL2，5B ; COL3，5C ; COL5，6B和COL6，图6c）已经从金属氯化物合成（的FeCl 3，的FeCl2 ·4H 2 O或CoCl 2），方法是处理相应的配体（2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶，L1； 2,6-双（1'-乙基苯并咪唑-2'-基）吡啶，L2； 2,6-双（1'-苄基苯并咪唑-2'-基）吡啶L3； 2,6-双（吡唑）吡啶L4； 2,6-双（3-甲基吡唑）吡啶L5或2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-甲基吡唑 在 potassium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 121.0h， 以16%的产率得到2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity in iron(ii) complexes of 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine and 2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine

  摘要：

  本文描述了[Fe(L1)2]I0.5[I3]1.5 (1), [Fe(L1)2][Co(C2B9H11)2]2 (2) 和 [Fe(L2)2][SbF6]2 (3) (L1 = 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶; L2 = 2,6-双(3-甲基吡唑-1-基)吡啶)的合成、磁化学和晶体学。化合物 1 和 3 在 5-300 K 范围内为高自旋。对于 1，这反映了铁中心处角向 Jahn-Teller 畸变的一种新型变化，这种畸变使分子处于其高自旋态。3 中不存在这种畸变；相反，该化合物的高自旋性质可能反映了晶格中分子间空间接触引起的配体构象应变。化合物 2 在冷却过程中逐渐发生高自旋 → 低自旋转变，T½ = 318 ± 3 K，仅完成 50%。这反映了固体中存在两种截然不同、数量相等的铁环境。其中一个独特的铁中心采用了与 1 相同的角向结构畸变，因此被固定在其高自旋态，而另一个发生自旋交叉的铁中心则具有更规则的配位几何结构。与 3 相反，溶剂化盐 [Fe(L2)2][BF4]2·4CH3CN 和 [Fe(L2)2][ClO4]2·(CH3)2CO 均在 175 ± 3 K 处发生渐进式热自旋转变。

  DOI：

  10.1039/b510370c

文献信息

• Structural diversity in iron(<scp>ii</scp>) complexes of 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine and 2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine
  作者：Jérôme Elhaïk、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b510370c

  日期：——

  The syntheses, magnetochemistry and crystallography of [Fe(L1)2]I0.5[I3]1.5 (1), [Fe(L1)2][Co(C2B9H11)2]2 (2) and [Fe(L2)2][SbF6]2 (3) (L1 = 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine; L2 = 2,6-di(3-methylpyrazol-1-yl)pyridine) are described. Compounds 1 and 3 are high-spin between 5–300 K. For 1, this reflects a novel variation of an angular Jahn–Teller distortion at the iron centre, which traps the molecule in its high-spin state. No such distortion is present in 3; rather, the high-spin nature of this compound may reflect ligand conformational strain caused by an intermolecular steric contact in the crystal lattice. Compound 2 exhibits a gradual high → low spin transition upon cooling with T½ = 318 ± 3 K, that is only 50% complete. This reflects the presence of two distinct, equally populated iron environments in the solid. One of these unique iron centres adopts the same angular structural distortion shown by 1 and so is trapped in its high-spin state, while the other, which undergoes the spin-crossover, has a more regular coordination geometry. In contrast with 3, the solvated salts [Fe(L2)2][BF4]2·4CH3CN and[Fe(L2)2][ClO4]2·(CH3)2CO both undergo gradual thermal spin-transitions centred at 175 ± 3 K.

  本文描述了[Fe(L1)2]I0.5[I3]1.5 (1), [Fe(L1)2][Co(C2B9H11)2]2 (2) 和 [Fe(L2)2][SbF6]2 (3) (L1 = 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶; L2 = 2,6-双(3-甲基吡唑-1-基)吡啶)的合成、磁化学和晶体学。化合物 1 和 3 在 5-300 K 范围内为高自旋。对于 1，这反映了铁中心处角向 Jahn-Teller 畸变的一种新型变化，这种畸变使分子处于其高自旋态。3 中不存在这种畸变；相反，该化合物的高自旋性质可能反映了晶格中分子间空间接触引起的配体构象应变。化合物 2 在冷却过程中逐渐发生高自旋 → 低自旋转变，T½ = 318 ± 3 K，仅完成 50%。这反映了固体中存在两种截然不同、数量相等的铁环境。其中一个独特的铁中心采用了与 1 相同的角向结构畸变，因此被固定在其高自旋态，而另一个发生自旋交叉的铁中心则具有更规则的配位几何结构。与 3 相反，溶剂化盐 [Fe(L2)2][BF4]2·4CH3CN 和 [Fe(L2)2][ClO4]2·(CH3)2CO 均在 175 ± 3 K 处发生渐进式热自旋转变。
• Modulating the Magnetic Properties of Copper(II)/Nitroxyl Heterospin Complexes by Suppression of the Jahn–Teller Distortion
  作者：Sam Greatorex、Sergey V. Fokin、Rafal Kulmaczewski、Mihoko Yamada、Oscar Cespedes、Nobuto Yoshinari、Takumi Konno、Stephen Sproules、Victor I. Ovcharenko、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01345

  日期：2020.7.6

  [Cu(L)L1][BF4]2 (L1 = 2,6-bis1-oxyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl}pyridine) complexes are reported. Ferromagnetic coupling between the Cu and L1 ligand spins is enhanced by an L coligand with distal methyl substituents, which is attributed to a sterically induced suppression of its Jahn–Teller distortion.

  一系列六坐标的[Cu（L）L 1 ] [BF 4 ] 2（L 1 = 2,6-双1-氧基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1报道了H-咪唑-2-基}吡啶）配合物。带有末端甲基取代基的大肠菌素增强了Cu和L 1配体自旋之间的铁磁耦合，这归因于空间诱导的Jahn-Teller畸变抑制。
• Insight into Structure: Function Relationships in a Molecular Spin‐Crossover Crystal, from a Related Weakly Cooperative Compound
  作者：Jérôme Elhaïk、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1002/ejic.201402623

  日期：2014.9

  and structured spin-transition at lower temperature, with a complicated structural chemistry. The difference can be attributed to a much larger change in molecular structure between the spin states of the complex in the more cooperative BF4- salt, leading to an increased kinetic barrier for their interconversion. Consistent with that suggestion, the high-spin and low-spin structures of weakly cooperative

  [FeL2]2+L = 2,6-双(3-甲基吡唑-1-基)吡啶}的ClO4-盐经历非常渐进的热自旋交叉，中心温度刚好低于室温。相比之下，同一络合物的 BF4-盐在较低温度下表现出突然的结构化自旋跃迁，具有复杂的结构化学。这种差异可归因于更协作的 BF4-盐中复合物自旋态之间分子结构的更大变化，导致它们相互转化的动力学势垒增加。与该建议一致，弱协同 [FeL2][ClO4]2 的高自旋和低自旋结构几乎可以叠加。
• Small volume in vitro analyte sensor with diffusible or non-leachable redox mediator
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20030199744A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A region of skin, other than the fingertips, is stimulated. After stimulation, an opening is created in the skin (e.g., by lancing the skin) to cause a flow of body fluid from the region. At least a portion of this body fluid is transported to a testing device where the concentration of analyte (e.g., glucose) in the body fluid is then determined. It is found that the stimulation of the skin provides results that are generally closer to the results of measurements from the fingertips, the traditional site for obtaining body fluid for analyte testing.

  刺激指尖以外的皮肤区域。刺激后，在皮肤上形成一个开口（例如，通过刺破皮肤），使体液从该区域流出。这些体液中至少有一部分被输送到检测装置，然后在检测装置中测定体液中分析物（如葡萄糖）的浓度。研究发现，刺激皮肤所得到的结果通常更接近于从指尖测量的结果，而指尖是获取体液进行分析检测的传统部位。
• Small volume in vitro analyte sensor
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20040054267A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A sensor utilizing a non-leachable or diffusible redox mediator is described. The sensor includes a sample chamber to hold a sample in electrolytic contact with a working electrode, and in at least some instances, the sensor also contains a non-leachable or a diffusible second electron transfer agent. The sensor and/or the methods used produce a sensor signal in response to the analyte that can be distinguished from a background signal caused by the mediator. The invention can be used to determine the concentration of a biomolecule, such as glucose or lactate, in a biological fluid, such as blood or serum, using techniques such as coulometry, amperometry, and potentiometry. An enzyme capable of catalyzing the electrooxidation or electroreduction of the biomolecule is typically provided as a second electron transfer agent.

  本文描述了一种利用不可滤除或可扩散氧化还原介质的传感器。传感器包括一个样品室，用于容纳与工作电极电解接触的样品，至少在某些情况下，传感器还包含不可滤除或可扩散的第二电子转移剂。传感器和/或所使用的方法会对分析物产生传感器信号，该信号可与介质引起的背景信号区分开来。本发明可用于利用库仑测定法、安培测定法和电位测定法等技术测定血液或血清等生物液体中葡萄糖或乳酸盐等生物大分子的浓度。通常提供一种能够催化生物大分子电氧化或电还原的酶作为第二电子传递剂。