ethyl-2-chlorocrotonate | 56216-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-chlorocrotonate
• 英文别名: 2-Chlor-crotonsaeureethylester；2-chloro-crotonic acid ethyl ester；2-Chlor-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 2-chlorobut-2-enoate
• CAS: 56216-12-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: GNIGIXRJSOSZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-175.5 °C
• 密度：
  1.1133 g/cm3(Temp: 19.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 ethyl-2-chlorocrotonate 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂环基自由基共轭加成的温和催化系统†

  摘要：

  吡啶和二嗪单元直接加到贫电子烯烃中是通过氧化还原自由基机理实现的，该机理可以通过限制氢原子源的有效浓度来实现。所描述的方法对酸性官能团具有耐受性，并且通常适用于多种迈克尔受体和六元杂环卤化物的结合。

  DOI：

  10.1039/c7sc00243b
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-chloro-crotonic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl-2-chlorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers, Chemische Berichte, vol. 432, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Consequences of Vinylpyruvate Hydratase-Catalyzed Reactions
  作者：William H. Johnson、Tyler M. M. Stack、Stephanie M. Taylor、Elizabeth A. Burks、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00552

  日期：2016.7.26

  Cl) or the source of the enzyme (Pp or Lc) does not change the stereochemical outcome. One mechanism that can account for the results is the ketonization of the 5-substituted dienol to the α,β-unsaturated ketone (placing a deuteron at C-5 in D2O), followed by the conjugate addition of water (placing a deuteron at C-3). The stereochemical outcome for VPH (from Pp and Lc) is the same as that reported

  甲立体化学分析已经在两个vinylpyruvate水合酶（VPH），其将2-羟基-2,4-戊二烯酸为2-酮-4-进行小号-hydroxypentanoate在元-fission通路。具有这种途径的细菌菌株可以使用芳香族化合物作为唯一的能源和碳源。使用2-羟基-2,4-戊二烯酸酯的5-甲基和5-氯衍生物以及恶臭假单胞菌mt-2（Pp）和霍乱单胞菌SP-6（Lc）的酶进行分析。在这两种生物中，VPH与该途径中的先前酶（4-草酰巴豆酸脱羧酶（4-OD））形成复合物。在D 2O，氘核被Pp和Lc酶立体定向地掺入产物的C-3和C-5位置。因此，络合物产生（3 S，5 S）-3,5- [di-D] -2-酮-4 S-羟基己酸酯和（3 S，5 R）-3,5- [di-D]- 2-酮基4 R-羟基-5-氯戊酸酯（由于优先顺序的更改，分别为4 R和5 R）。在C-5处的取代（CH 3或Cl）或酶的来源（Pp
• v.Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 432, p. 65
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers, Chemische Berichte, vol. 432, p. 61
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; Irving, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1043
  作者：Chattaway、Irving

  DOI：——

  日期：——
• 248. The reaction between amines and unsaturated compounds containing halogen attached to one of the ethylenic carbon atoms. Part I. The reaction between ethyl α-chlorocrotonate and dimethylamine
  作者：John C. Roberts

  DOI：10.1039/jr9360001169

  日期：——