methylene-2 cyclopentanecarboxaldehyde | 94645-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: methylene-2 cyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-methylenecyclopentanecarboxaldehyde；2-Methylidenecyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 94645-07-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MPSCKFMZIBHJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 methylene-2 cyclopentanecarboxaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-methylenecyclopentyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  竞争性的金促进的3-Acyloxy-1,5-Enynes的Meyer-Schuster和oxy-Cope重排：（+）-（S）-γ-紫罗兰酮和（-）-（2S，6 R的合成的选择性催化）-顺式-γ-酮

  摘要：

  我们报告了一种（+）-（S）-γ-紫罗兰酮和（-）-（2 S，6 R）-顺式-γ-irone的简单，高度立体选择性的合成，这两种特征性和珍贵的香精；后一种化合物是从鸢尾根茎中获得的精油的成分。此方法中普遍感兴趣的是内三取代环己烯双键的光异构化为外乙烯基，以及通过[（NHC）Au I的烯酮侧链的安装]催化的Meyer–Schuster型重排。这就需要仔细研究金催化反应的机理，并明智地选择反应条件。实际上，发现迈耶-舒斯特反应可能与oxy-Cope重排竞争。金基催化系统可以选择性地促进任何一种反应。在本系统中，单核金络合物[Au（IPr）Cl]与银盐AgSbF 6在100：1丁-2-一/ H 2 O中的结合可有效促进炔丙基的迈尔-舒斯特重排苯甲酸酯，而在无水二氯甲烷中的digold催化剂[{Au（IPr）} 2（μ-OH）] [BF 4 ]选择性地促进了炔丙醇的氧-Cope重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201502382
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsiloxy-1 heptene-6 yne-1 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 生成 methylene-2 cyclopentanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of acetylenic carbonyl compounds via their silyl enol ether derivatives: a new intramolecular C-vinylation induced by mercury(II) salts. Stereochemistry and functionalization of the intermediate vinylmercurial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a045

文献信息

• Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1015 - 1026
  作者：Boaventura, Maria-Amelia、Drouin, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• DROUIN, J.;BOAVENTURA, M. -A.;CONIA, J. -M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 6, 1726-1729
  作者：DROUIN, J.、BOAVENTURA, M. -A.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• BOAVENTURA, MARIA-AMELIA;DROUIN, JACQUES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 6, 1015-1026
  作者：BOAVENTURA, MARIA-AMELIA、DROUIN, JACQUES

  DOI：——

  日期：——