2-(4-methoxyphenyl)pent-3-yn-2-ol | 96307-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)pent-3-yn-2-ol
• CAS: 96307-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZREKVJSRNWKJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)pent-3-yn-2-ol 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl-(4-pent-3-yn-2-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)oxidanium
  参考文献：
  名称：

  Considered stable cations. 259. Application of the Gassman-Fentiman tool of increasing electron demand to the carbon-13 NMR spectroscopic study of 1-aryl-3-methylbut-2-enyl (allylic) and 2-arylpent-3-yn-2-yl (propargylic) cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a030
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 对甲氧基苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶和 N-杂环卡宾金 (I) 催化剂：针对光学活性 β,β-二取代烯丙醇的化学酶级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。

  DOI：

  10.1002/anie.202015215