6,8-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole | 1338440-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,8-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6,8-Dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1338440-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: RVGBUTJACKNVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2-碘-4,6-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到6,8-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联 CN 偶联法合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  设计并实施了一种通过铜催化的分子间和分子内 C-N 偶联级联反应制备吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简单有效方法，获得了中等至优异的产率（高达到 93%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100834

文献信息

• Metal-Free Annulation of Arenes with 2-Aminopyridine Derivatives: The Methyl Group as a Traceless Non-Chelating Directing Group
  作者：Srimanta Manna、Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201403712

  日期：2014.7.28

  A novel annulation reaction between 2‐aminopyridine derivatives and arenes under metal‐free conditions is described. The presented intermolecular transformation provided straightforward access to the important pyrido[1,2‐a]benzimidazole scaffold under mild reaction conditions. The unprecedented application of the methyl group of methylbenzenes as a traceless, non‐chelating, and highly regioselective

  描述了在无金属条件下2-氨基吡啶衍生物和芳烃之间的新型环化反应。提出的分子间转化提供了在温和的反应条件下直接进入重要的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑支架的途径。据报道，甲基苯的甲基作为无痕，非螯合和高度区域选择性的导向基团得到了空前的应用。
• Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles through a Copper-Catalyzed Cascade C-N Coupling Process
  作者：Zhiqing Wu、Qing Huang、Xiangge Zhou、Lintao Yu、Zhengkai Li、Di Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201100834

  日期：2011.9

  A simple and efficient method for the preparation ofpyrido[1,2-a]benzimidazoles by a copper-catalyzed inter- and intramolecular C–N coupling cascade process was designed and carried out, and the products were obtained in moderate to excellent yields (up to 93 %).

  设计并实施了一种通过铜催化的分子间和分子内 C-N 偶联级联反应制备吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简单有效方法，获得了中等至优异的产率（高达到 93%）。