7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1143505-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-benzyl-6-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-deazapurine；ClC6H2N3(Bn)(Bpin)；7-Benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1143505-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₁BClN₃O₂
• 分子量: 369.659
• InChiKey: ZUVSYMUZLATWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以396 mg的产率得到7-benzyl-4-chloro-6-(pyridin-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a
• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a

文献信息

• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。