2-(9,9-dihexylfluoren-2'-yl)pyridine | 871468-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9-dihexylfluoren-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2-(pyridin-2'-yl)-fluorene；2-(2'-(9',9'-dihexyl)fluorene)pyridine；2-(2-pyridyl)-9,9-dihexylfluorene；2-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)pyridine
• CAS: 871468-20-1
• 化学式: C₃₀H₃₇N
• 分子量: 411.63
• InChiKey: WYLLGNFQWWKCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9-dihexylfluoren-2'-yl)pyridine 在 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以73%的产率得到2-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices

  摘要：

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b507990j
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2-溴芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 2-(9,9-dihexylfluoren-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Amorphous iridium complexes for electrophosphorescent light emitting devicesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details, synthetic and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200957a/

  摘要：

  铱配合物与改性荧烯的苯基吡啶配体具有较强的抗结晶性，可用于单层发光二极管的制造。

  DOI：

  10.1039/b200957a

文献信息

• Photo- and Electroluminescence from Organoplatinum(II) Complexes Bearing Oligofluorene-Based Cyclometalated Ligands
  作者：Shigeyuki Yagi、Tatsuya Shigehiro、Tomonari Takata、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1080/15421406.2015.1095857

  日期：2015.11.2

  To develop phosphorescent materials for organic light-emitting diodes (OLEDs), novel organoplatinum(II) complexes bearing oligofluorene-based cyclometalated ligands were synthesized. These materials exhibited intense reddish orange photoluminescence (PL) and thus were applied as emitting dopants to OLEDs. The fabricated OLEDs showed electroluminescence identical to PL of the corresponding dopants. A non-doped device was also successfully fabricated using the developed complex as an emitting layer.
• JP6119171
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amorphous iridium complexes for electrophosphorescent light emitting devicesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details, synthetic and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200957a/
  作者：Jacek C. Ostrowski、Matthew R. Robinson、Alan J. Heeger、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1039/b200957a

  日期：2002.3.21

  Iridium complexes with fluorene-modified phenylpyridine ligands are resistant to crystallization and can be used in the fabrication of single layer light emitting diodes.

  铱配合物与改性荧烯的苯基吡啶配体具有较强的抗结晶性，可用于单层发光二极管的制造。
• Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices
  作者：Mustafa Tavasli、Sylvia Bettington、Martin R. Bryce、Hameed A. Al Attar、Fernando B. Dias、Simon King、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/b507990j

  日期：——

  The new extended tri- and penta-fluorenylpyridine ligands Fl3Py 2 and Fl5Py 3 and their tris-cyclometalated iridium(III) complexes Ir[Fl3Py]35 and Ir[Fl5Py]36 have been synthesised and their properties compared with the known iridium(III) complex Ir[Fl1Py]34. The lowest energy (emissive) excited states of the complexes 4–6 are dominated by ligand centred (LC) π→π* triplet states, as observed for their uncomplexed ligands 1–3. The emission maximum of complex 4 is ∼546 nm with a triplet lifetime of 2.8 µs. For complexes 5 and 6 the emission maxima are both ∼566 nm with triplet lifetimes of 7.4 µs and 7.8 µs, respectively. Devices made from poly(9,9′-spirobifluorene) (PSF) as the host and doped with complexes 4–6 show good stability; the EL spectra are unchanged after repeated operation over several days. Devices containing complexes 5 and 6 exhibit higher external quantum efficiency (EQE) values. Turn-on voltages of ∼3 V, giving an EQE of 2.8% at a current density of 30 mA cm−2, with a power efficiency of 4.3 lm W−1 and electroluminescence (EL) intensity of 25 000 cd m−2 at 550 mA cm−2 were observed for ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al devices.

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。