2-bromobenzyl tosylate | 20444-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzyl tosylate
• 英文别名: (2-Bromophenyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20444-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃S
• 分子量: 341.225
• InChiKey: LMPCMAVLCWQDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl tosylate 在 重水 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Brom-(n-butyl-2,2,3,3-d4)benzol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bivalent carbon intermediates. VI. Photolysis of 2-butylphenyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-bromobenzyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域控制N-磺酰基二氢菲啶和二氢二苯并[ c，e ]氮杂的多米诺骨牌合成：控制分子内直接芳构化中联芳基杜马的形成

  摘要：

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。

  DOI：

  10.1021/jo501910q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled Domino Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Dihydrophenanthridines and Dihydrodibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: Control over the Formation of Biaryl Sultams in the Intramolecular Direct Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Roli Jain、Ketul Patel

  DOI：10.1021/jo501910q

  日期：2014.11.21

  A palladium-catalyzed domino N-benzylation/intramolecular direct arylation involving sulfonanilides and 2-bromobenzyl bromides has been developed for the first time, providing a workable access to N-sulfonyl dihydrophenanthridines in good to excellent yields. Under the optimized conditions, the formation of 5,6-dihydrophenanthridines was largely controlled over the formation of biaryl sultams containing

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。
• Mechanistic Insights into the Palladium-Catalyzed Domino Synthesis of 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201402207

  日期：2014.8

  A palladium-catalyzed domino approach to the synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines starting from o-phenylenediamines and 2-bromobenzyl bromides or tosylates has been developed. Mechanistic studies support the following domino sequence. Intermolecular mono-N-benzylation of the o-phenylenediamine through oxidative palladium insertion, primarily at the benzylic position of the 2-bromobenzyl

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。
• Assembly of 4H-chromenes, imidazobenzothiazines and quinazolines via copper-catalyzed domino reactions using 2-halobenzyl tosylates as substrates
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.071

  日期：2014.9

  The use of 2-halobenzyl tosylates as substrates in copper-catalyzed domino intermolecular substitution/intramolecular arylation processes for the efficient and selective preparation of heterocycles is reported for the first time. Reaction of 2-halobenzyl tosylates with beta-ketoesters delivers 4H-chromenes with yields ranging between 59 and 89%. Imidazobenzothiazines are formed with yields up to 82% upon reaction of 2-halobenzyl tosylates with 2-mercaptoimidazoles. When 2-halobenzyl tosylates are reacted with benzamidines the corresponding quinazolines are obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of bivalent carbon intermediates. VI. Photolysis of 2-butylphenyldiazomethane
  作者：Ted A. Baer、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja00749a035

  日期：1971.10
• Ionic liquid brush as an efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly for the tosylation of phenols and alcohols in neat water
  作者：Simin Feng、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1039/c7nj00141j

  日期：——

  A very efficient and reusable heterogeneous ionic liquid brush assembly was developed. The catalyst exhibits high catalytic activity for the tosylation of phenols and alcohols in neat water. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be simply and effectively recovered and reused five times without noticeable loss of catalytic activity.

  开发了一种非常有效且可重复使用的异质离子液体刷组件。该催化剂对纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸酯化显示出高催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收和重复使用五次，而不会明显降低催化活性。